Кватернизация третичных аминов ?

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
ximi
Сообщения: 4408
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Кватернизация третичных аминов ?

Сообщение ximi » Ср ноя 14, 2018 9:35 pm

Думаю разом присоеденить 2 эквивалента гексилбромида к диэтиламину это реально, достаточно ли силы основания K2CO3 не знаю, вполне возможно
если найдется Cs2CO3 еще лучше
Силы основания для чего ?
Высвободить третичный амин из соли ?
если найдется Cs2CO3 еще лучше
Использовать дорогой и труднодоступный Cs2CO3 для таких простых и дешовых соединений это кощунство !!!!

ximi
Сообщения: 4408
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Кватернизация третичных аминов ?

Сообщение ximi » Ср ноя 14, 2018 9:36 pm

Кстати, в ДМСО ЧАСы не только образуются на порядки быстрее, но и быстрее разлагаются по Гофману, причём есть подозрение, что ДМСО алкилируется ЧАСами.
Крайне сомнительно ...ЧАС довольно слабые алкиляторы для ДМСО !

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: Кватернизация третичных аминов ?

Сообщение chemist » Ср ноя 14, 2018 10:05 pm

ximi писал(а):
Ср ноя 14, 2018 9:35 pm
Использовать дорогой и труднодоступный Cs2CO3 для таких простых и дешовых соединений это кощунство !!!!
Может у кого-то под руками всегда больше микроскопов, чем молотков :lol:
ximi писал(а):
Ср ноя 14, 2018 9:36 pm
Кстати, в ДМСО ЧАСы не только образуются на порядки быстрее, но и быстрее разлагаются по Гофману, причём есть подозрение, что ДМСО алкилируется ЧАСами.
Крайне сомнительно ...ЧАС довольно слабые алкиляторы для ДМСО !
Я тоже в сомнениях, но это не снимает подозрения, хотя, можете попробовать :D
I D E A = A u

Nickolas
Сообщения: 1540
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: Кватернизация третичных аминов ?

Сообщение Nickolas » Чт ноя 15, 2018 12:56 pm

ximi писал(а):
Ср ноя 14, 2018 8:06 pm
Он на 2-3 порядка хуже чем амина !
Особенно бромистыми алкилами.
Да, но обычно алкилгалогениды берут в избытке и если долго все это дело греть или выдерживать, то вполне можно получить примесь, особенно если это бензил- или аллилгалогениды..

040500
Сообщения: 614
Зарегистрирован: Ср дек 05, 2012 3:58 pm

Re: Кватернизация третичных аминов ?

Сообщение 040500 » Чт ноя 15, 2018 1:52 pm

Алкилирование диэтиламина в присутствии глицерина: "Каспе896 нашел, что выход 2-диэтиламинопропана из ного пропилбромида и .диэтиламина значительно в присутствии глицерина.
Получение 2-днэтнламинопропаиа. Смесь 1 23 г вторичного пропнлбромида, 94,9 г диэтиламина и 50 г глицерина слабо нагревают с обратным Холодильником в течение 72 час. При действии щелочи выделяют свободный амнн, который сушат твердым едким калн и фракционируют. Выход 67 г 60% от теории). Темп. кип. 108 .
Такой же выход получается, если вместо глицерина взять эквивалентное количество этиленгликоля". http://orgch.ru/book_view.jsp?idn=00829 ... ormat=html

maks
Сообщения: 14961
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Кватернизация третичных аминов ?

Сообщение maks » Чт ноя 15, 2018 4:17 pm

chemist писал(а):
Ср ноя 14, 2018 9:14 pm
maks писал(а):
Ср ноя 14, 2018 8:17 pm
Думаю разом присоеденить 2 эквивалента гексилбромида к диэтиламину это реально, достаточно ли силы основания K2CO3 не знаю, вполне возможно
если найдется Cs2CO3 еще лучше
Силы основания для чего, отщепления N-H диэтиламина? :wink:
не надо переносить идиотизм из курилки в профильную тему
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

maks
Сообщения: 14961
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Кватернизация третичных аминов ?

Сообщение maks » Чт ноя 15, 2018 4:21 pm

to ximi
да высвободить третичный амин из соли, я не настаиваю на использовании цезиевой соли, если есть надежней
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: Кватернизация третичных аминов ?

Сообщение chemist » Чт ноя 15, 2018 6:52 pm

maks писал(а):
Чт ноя 15, 2018 4:17 pm
не надо переносить идиотизм из курилки в профильную тему
Так не переносите. Советовать использование дорогого реагента (CsCO3) для простейшей реакции нейтрализации HBr, если с этим надёжно справится, например, дешёвый Na2CO3, никак не объясняя использование микроскопа вместо молотка, это или, как Вы выразились, идиотизм, или тайное желание "подогреть" топикстартера" чтобы он, таки, дал объявление в Курилке о покупке CsCO3 :clap:
I D E A = A u

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2086
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Кватернизация третичных аминов ?

Сообщение ChemNavigator » Чт ноя 15, 2018 6:58 pm

040500 писал(а):
Чт ноя 15, 2018 1:52 pm
Алкилирование диэтиламина в присутствии глицерина: "Каспе896 нашел, что выход 2-диэтиламинопропана из ного пропилбромида и .диэтиламина значительно в присутствии глицерина.
Из этого фрагмента текста неясно, то ли глицерин облегчает алкилирование аминов, то ли он подавляет образование ЧАС (т.е. останавливает р-цию на стадии третичных аминов).

040500
Сообщения: 614
Зарегистрирован: Ср дек 05, 2012 3:58 pm

Re: Кватернизация третичных аминов ?

Сообщение 040500 » Чт ноя 15, 2018 8:58 pm

Диэтиламин в этой методике взят с 30%-ным избытком (посчитайте в молях), так что кватернизация невелика. Только вот гексилбромид с глицерином не смешается, а диэтиламин смешается с глицерином?

ximi
Сообщения: 4408
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Кватернизация третичных аминов ?

Сообщение ximi » Пт ноя 16, 2018 10:42 pm

да высвободить третичный амин из соли
КОН я обычно использовал в таком случае.
или тайное желание "подогреть" топикстартера" чтобы он, таки, дал объявление в Курилке о покупке CsCO3
Топистрайкер и так планировал брать Cs2CO3 у Термиуса для других реакций ... немного напрягла цена 15-20 р за 1 гр. что несколько дороже K2CO3 :)

Polychemist
Сообщения: 9448
Зарегистрирован: Вт дек 21, 2004 11:42 am

Re: Кватернизация третичных аминов ?

Сообщение Polychemist » Сб ноя 17, 2018 2:44 pm

AFAIK, замесите в ДМФА с любой безводной содой/поташём. ДМФА легко отгонится в лёгком вакууме.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 27 гостей