Бромирование бутина-2 при различных температурах

[АрсенийДмитриевич]

Доброй ночи. Подскажите пожалуйста - какова разница в продуктах реакции, если бромировать бутин - 2 при 1)+40 градусах Цельсия 2) -80 граусах Цельсия

[ximi]

В теории никакой особо разницы быть не должно !!!

[ChemNavigator]

Видимо, имеется в виду что в тепле будет больший % радикальных реакций.

[Aequilibris]

Доброй ночи. Подскажите пожалуйста - какова разница в продуктах реакции, если бромировать бутин - 2 при 1)+40 градусах Цельсия 2) -80 граусах Цельсия

Этот вопрос имеет явный оттенок образовательного. В таком случае можно пошутить, что разница при бромировании без растворителя в скорости, причём огромная. Просто потому, что бром плавится при -7 C. Твёрдый бром будет малореакционоспособен до тех пор, пока, конечно, смесь не саморазогреется. Ну а потом может быть хоть взрыв . Но это шутка.

Если серьёзно, то данных маловато (в первую очередь в плане растворителя). В принципе, есть шанс остановить - точнее кинетически "заморозить" - реакцию на стадии дибромэтилена при очень низкой температуре, если реакция не радикальная (если нет примесей, то доля продуктов образовавшихся вследствие радикальных процессов при таких температурах будет очень мала, причём практически для всех растворителей, особенно полярных).

[Гесс]

Ну вариантов то масса.
Соотношение образующихся цис и транс 2,3-дибромбут-2-енов.
Аллильное заместительное бромирование (условия влет не придумываются).
Начинать надо с рисования механизма.

[Aequilibris]

Соотношение образующихся цис и транс 2,3-дибромбут-2-енов.

Это, кстати, по-своему любопытный именно практический вопрос - о температурной зависимости соотношения цис- и транс- дибромодиметилэтиленов. Если механизм неизменен, то явной зависимости от температуры быть не должно. Если механизм имеет ионную природу (практически точно), т.е. начинается с атаки электрофильного брома с образованием "треугольного" переходного состояния и атаки второго брома с тыла (преимущественно транс- продукт), то рост температуры в лучшем случае немного понизит селективность. Если же доля радикального механизма выростает, то селективность должна упасть несколько более существенно.

Аллильное заместительное бромирование (условия влет не придумываются).

Если нет радикального инициатора, то такой процесс при низкой температуре не особенно пойдёт. А если его добавить, то в принципе да, можно добиться какой-то доли бромирования и по метилам в бутине. Впрочем, в вопросе ТС не фигурирует даже растворитель, не то, что иные добавки.

[ximi]

-80 граусах Цельсия

Как вы себе представляете подобную реакцию ?
Твердый бром и твердый бутин-2 ?

[amge]

Если же доля радикального механизма выростает, то селективность должна упасть несколько более существенно.

При некоторых обстоятельствах селективность радикального бромирования может быть весьма высокой. Например:

DMAD+Br2.png

При этом даже в полной темноте реакция чисто радикальная (т.к. в присутствии радикальной ловушки она вообще не идет).

[Aequilibris]

Вполне может быть, что в стерически нагруженных случах один из продуктов будет доминирующим, в т.ч. и из-за невозможности изомеризаций в переходном состоянии. Могут быть и другие причины. Я хотел лишь подчеркнуть в целом большую склонность радикальных интермедиатов к изомеризациям.

[Григорий Химик]

Доброй ночи. Подскажите пожалуйста - какова разница в продуктах реакции, если бромировать [url=https://]бутин - 2[/url] при 1)+40 градусах Цельсия 2) -80 граусах Цельсия

Разница особо не велика, она лишь в количестве конечного продукта. Как по мне лучше при -80 граусах Цельсия