Изопропилйодид

[Dmitry76]

Здравствуйте!
Синтезировал изопропийодид через глицерин, йод и фосфор. Меня смутило что нету методики Чез изопропанол. В конце реакции перед отгонкой добавил изопропанол и ещё два часа кипятил. Судя по тому сколько я отогнал водонерастворимой фракции то изопропанол прореагировал.
Удивило то что водонерастворимый отгон гнался от 70до 100 градусов и не предел, смеси ещё много осталось. Непонятно что перегонялось при таких температурах, азеотроп с HI?
Кто нибудь видел методику через изопропанол?

[pirazol]

Здравствуйте!
Синтезировал изопропийодид через глицерин, йод и фосфор. Меня смутило что нету методики Чез изопропанол. В конце реакции перед отгонкой добавил изопропанол и ещё два часа кипятил. Судя по тому сколько я отогнал водонерастворимой фракции то изопропанол прореагировал.
Удивило то что водонерастворимый отгон гнался от 70до 100 градусов и не предел, смеси ещё много осталось. Непонятно что перегонялось при таких температурах, азеотроп с HI?
Кто нибудь видел методику через изопропанол?

Это Вам !

f.pdf

[chemist]

Синтезировал изопропийодид через глицерин

Как это? . Уравнение напишите?

Меня смутило что нету методики Чез изопропанол.

О справочнике Лернера в ВУЗе рассказывали? Есть, причём несколько штук на русском языке, например:
Органикум. Том 1. Москва, Мир, 1992, стр. 274
А. Е. Агрономов, Ю. С. Шабаров. Лабораторные работы в органическом практикуме. Издание второе, Москва, Химия, 1974, стр. 84
И. Губен. Методы органической химии. Том 2. Выпуск 1. ГНТИ ХимЛит, М.-Л., 1941, стр. 306
Препаративная органическая химия. М., Госхимиздат, 1959, стр. 427

[Dmitry76]

Спасибо. Чез глицирин можно в инете посмотреть, с первого запроса вываливает.

[ximi]

можно через KI ИПС и H3PO4

[chemist]

Спасибо. Чез глицирин можно в инете посмотреть, с первого запроса вываливает.

Ничего не вываливает, приведите всё-таки точную ссылку, интересно же!

[ChemNavigator]

Даже если посмотреть те ссылки, которые Вы привели, - то например в практикуме Агрономова (стр. 84) приведён синтез из глицерина, а не из изопропанола.

[Aequilibris]

Даже если посмотреть те ссылки, которые Вы привели, - то например в практикуме Агрономова (стр. 84) приведён синтез из глицерина, а не из изопропанола.

Да, таки есть такое. Хотя казалось бы селективность восстановления гидроксилов, вероятно контролируемая стерикой, должна быть не очень. Впрочем, это отчасти подтверждается - выход не особенно хорош, 50%.
Любопытно ещё, что в SciFinder только одна очень слабая статья по этому поводу, но восстановитель при этом H2/Pd. Причём веры той статье очень мало - какой-то очень низкопробный журнал даже без DOI, ну и обещают выход в 100%. Так что старые практикумы иногда ценнейший источник информации . Жалко, что очень много интересных методик синтеза простых веществ нормально не проиндексированы в SciFinder. Reaxys конкретно в этом отношении куда лучше, но у меня нет возможности посмотреть в нём.
Скажем эта методика, возможно, родом из 1866 года и к ней приложил руку сам Марковников - Markownikow, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1866, vol. 138, p. 371.

[ChemNavigator]

...но восстановитель при этом H2/Pd.

Восстановитель чего, трииодпропана?

[Aequilibris]

Можно и так сказать. Правильнее восстановитель "лишних" связей С-I в конечном счёте (восстановитель вместо фосфора). Чистый трииодпропан в значительных количествах образоваться будет далеко не при всяких условиях. Из-за реакции CH_n-1I + HI --> CH_n + I₂ (в некоторых случаях, скажем иодировании ароматики, эта реакция равновесна. Тут, очевидно, нет).

[Гесс]

Спасибо. Чез глицирин можно в инете посмотреть, с первого запроса вываливает.

Ничего не вываливает, приведите всё-таки точную ссылку, интересно же!

"изопропилиодид глицерин фосфор" - http://www.ximicat.com/ebook.php?file=p ... vu&page=34 в начале страницы этилиодид, в конце - изопропил.

[__________]

Нормально делается сабж из ИПС, KI и фосфорки.
выход кнчн не 100 но это не существенно, потомучто при надлежащей прямоте рук йод (а это тут самое ценное) регенерируется из куба и отгона.

[chemist]

Гесс, спасибо! Я умудрилсо проглядеть не смотря на шестиглазость