Помогите определить название и применение.

[SvetlanaTLU]

Добрый день! Помогите, пожалуйста, определить название и область применения. Фото соединения во вложении. Заранее спасибо.

[Гесс]

ой, мое любимое. Гексабензокоронен, на английском HBC. Желтые плохорастворимые в чем-либо кристаллы. За счет этого не слишком токсичен в сравнении с много какой другой полиароматикой. https://en.wikipedia.org/wiki/Hexabenzocoronene Как и прочая полиароматика - пытается найти применение в солнечных технологиях. На русском инфы очень мало, ну вот для затравки http://www.nanometer.ru/2007/10/15/1192 ... _4857.html

[SvetlanaTLU]

Гесс! Супер! Спасибо!

[chaus]

ой, мое любимое. Гексабензокоронен, на английском HBC. Желтые плохорастворимые в чем-либо кристаллы. За счет этого не слишком токсичен в сравнении с много какой другой полиароматикой.

Неужели даже не канцероген?

[Гесс]

ой, мое любимое. Гексабензокоронен, на английском HBC. Желтые плохорастворимые в чем-либо кристаллы. За счет этого не слишком токсичен в сравнении с много какой другой полиароматикой.

Неужели даже не канцероген?

Разумеется вся полиароматика на это подозревается но работ где бы показывалось что ХБЦ (ГБК) таки да - я не знаю.
Мне утверждали что с какого то момента нанографены становятся настолько большими что перестают быть токсичными.

[Aequilibris]

Если бы это было не так, то сажа уже бы успела убить человечество

[ANDSPB]

А что в России уже научились выделять полиароматику с нефти? Вссср продавалась некоторая, начиная с пирена, фенантрена.
или все зарубежное, американское?

[Гесс]

ХБЦ (а особенно его производные, потому как голый он малоинтересен) синтезируют а не выделяют. Примерно та же история что и с полиамантанами - первые члены ряда имеет смысл выделять из нефти, более высшие "гомологи" в нефти имеются но выделить их селективно невозможно или абсолютно нерентабельно. В нефти высшая полиароматика в составе мальтенов и особенно асфальтенов. Выделять, а не синтезировать в мультиграммовом масштабе имеет смысл вещи до 4, может быть 5 колец (хризен, бензоантрацен, пирен, возможно какие то бензофлуорантрены). Дальше идет уже очень выборочно - коронен и его производное дикоранулен, возможно овален, а больше как бы у меня мыслей и нет.

[Aequilibris]

Гексабензакоронен получают синтетически. Благо методика достаточно удобная. В нефти есть следы чего угодно, но выделить вменяемые количества можно только лёгкой, достаточно растворимой полиароматики.
Или это был вопрос вообще, по поводу рос.-хим.-прома ? Тогда - пас.

[Гесс]

Гексабензакоронен получают синтетически. Благо методика достаточно удобная.

В зависимости от желаемых заместителей методика меняется, если все заместители R одинаковы то мне нравится методика через тримеризацию диRфенилацетилена на карбониле кобальта.

[Aequilibris]

Тримеризация очень элегантна. Но я скорее имел в виду, что старая-добрая реакция Scholl-a всегда поможет в общем случае. Достаточно просто собрать всё на центральном фениле, потом призвать на помощь дядюшку Scholl-a и voila.

[Гесс]

Не, Шоллом они все заканчиваются, вопрос скорее в том как в наименьшее число стадий "из угля и неорганических продуктов" получить гексафенилбензол с правильными заметителями в правильных местах. Замещение чегото на центральном кольце на новый R-фенил недолюбливают.

[Aequilibris]

Ну ОК, я неточно выразился. Отчасти я имел в виду, что тримеризацию с "дегидро"-ароматизацией в принципе можно провести one-pot (пусть и катализаторы стадий разные). И если результат и тот-же, что и сборка + Scholl, вторая стадия, по сути другая реакция (причём могут быть варианты, но я скорее имел в виду обычное неокислительное высокотемпературное каталитическое дегидрирование) . Но скажу сразу - я лишь предполагаю, что такой элегантный путь возможен. Серьёзно литературой я не владею.
Несмотря на то, что гексафенилбензолы действительно неприятно получать замещением, и эту проблему стараются обходить - это реалистическая задача. Это всё-таки зачастую проще, чем замещённую полиароматику с сильно асимметричным ядром делать.

[ANDSPB]

Выделять, а не синтезировать в мультиграммовом масштабе имеет смысл вещи до 4, может быть 5 колец (хризен, бензоантрацен, пирен, возможно какие то бензофлуорантрены).

Согласен, глянул на % выходов, все начинается с простых бензол, нафталин, уже отработано и далее 3,4,5 колец
потом сложнее из грязи выделять, больше растворителей .
Октафенилен тоже красивый.