Алкилирование аминонитрила

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
pirazol
Сообщения: 355
Зарегистрирован: Ср июн 06, 2007 6:34 am

Алкилирование аминонитрила

Сообщение pirazol » Вт мар 05, 2019 1:12 am

Здравствуйте, уважаемые коллеги. Мне надо синтезировать такую структуру:
а.jpg
Простые подобные структуры известны где вместо фенилов - водород и метилы. Простейший получается циангидринным способом
, а также алкилированием аммиака бромацетонитрилом , а для метильного описан только циангидринный. Но из бензальдегида нет информации. Значит не доходит реакция до тризамещения. Хочу у вас спросить совета. Можно ли получить сабж такой реакцией алкилирования. И не будет ли там конкурирующей реакцией С- алкилирование? В принципе вместо нитрильной группы может быть и сложноэфирная. А может быть вообще такая структура окажется нестойкой?
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

ximi
Сообщения: 4409
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Алкилирование аминонитрила

Сообщение ximi » Вт мар 05, 2019 2:34 am

Эта структура крайне стерически затруднена ....не факт что она вообще возможна !

На азоте 3 заместителя и каждый вторичный.
К примеру к азоту можно прилепить только 2 изопропила и 1 этил .... 3 изопропила не выйдет (DIPEA).
А тут куда массивней чем изопропилы !
Я бы не питал особых иллюзий ....

pirazol
Сообщения: 355
Зарегистрирован: Ср июн 06, 2007 6:34 am

Re: Алкилирование аминонитрила

Сообщение pirazol » Вт мар 05, 2019 9:12 am

Возможно, да. Стерика... Фенилы вообще-то не сильно "лохматят" пространство.
Вот трибензгидриламин получен был без особенных ухищрений ещё в 1911году.
noname01.jpg
Тут может, по-моему мощная акцепторная группа CN вкупе с фенилом заартачится... Не знаю.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 65 гостей