Гетероциклы из формамидина

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Гетероциклы из формамидина

Сообщение pH<7 » Ср авг 01, 2007 9:18 am

Кому-нибудь приходилось совокуплять ацетат формамидина с альфа-галоэфирами или альфа-галокетонами? Начальное алкилирование ведь легко идёт?
Carpe diem

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Сообщение Serty » Ср авг 01, 2007 10:38 am

С галогенкетонами приходилось - крайне неоднозначные результаты. На простых объектах иногда удается получить имидазол, но чаще на ТСХ такая зебра, что и не знаешь что там ловить. Кстати почти те же результаты получаются если нагреть в формамиде. В общем впечатление скорее отрицательное :cry:
Кстати аналогичная реакция с альфа-гидроксикетонами идет гораздо чище. По крайней мере с формамидом. А с формамидином в мягких условиях иногда удавалось выделять оксазолы.

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Ср авг 01, 2007 11:04 pm

Вот ведь какая штука поляризуемость. Бензамидины реагируют нормально, а хочется H-заместитель.

С гидроксикетонами - в кислой среде до имидазолов? Интересно, а можно ли окислить 4-бензилимидазол до 4-бензилиденимидазол-5-она? (собственно, желаемое вещество). Незамещённые по C-2 не описаны.
Carpe diem

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 22 гостя