вопрос по эстерификации

[Дмитр_11]

Здравствуйте,

При добавлении при нормальных условиях кислоты 2-naphthoic acid (в виде порошка) в метанол она полностью растворяется, означает ли это что произошла эстерификация и образовался methyl 2-naphthoate или возможно просто растворение кислоты в метаноле без протекания реакций?

[Phobos]

Просто растворение

[Дмитр_11]

Просто растворение

почему Вы так думаете? и как можно это проверить?

[Cherep]

ТСХ со свидетелем исходной кислоты и смешанной пробой обоих

[Nickolas]

Померьте температуру плавления исходной кислоты или возьмите ее из интернета. Упарьте метанол и замерьте Тпл остатка. Отличий быть не должно.

[Дмитр_11]

Померьте температуру плавления исходной кислоты или возьмите ее из интернета. Упарьте метанол и замерьте Тпл остатка. Отличий быть не должно.

спасибо

[Дмитр_11]

ТСХ со свидетелем исходной кислоты и смешанной пробой обоих

спасибо

[ximi]

почему Вы так думаете?

Потому что этерификация нафтойной кислоты идет медленно и в присутствии сильных кислот типа серной при кипячении 2-3 часа как минимум.

В слове этерификация нет буквы С !

[Phobos]

Термин эстерификация, имхо, хоть и самопальный, но как раз позволяет избежать использования длительной словесной конструкции "образование сложных эфиров". И хорошо отличается от этерификации, как реакции получения простых эфиров. Имхо, рано или поздно он в русском языке приживется окончательно.
А насчет реакции ximii все правильно написал - известно, что эти реакции требуют кислотный катализ и способ смещения равновесия в сторону продуктов. Воду надо удалять дистиляцией или адсорбирующим реагентом.
Можно даже допустить, что пару процентов сл. эфира в Вашей смеси образовалось (кстати, при отпарке метанола эти пару процентов могут изменить точку плавления, поэтому этот способ нехорош в данном случае.), и если дать постоять полгода, то реакция продвинется еще немного. За пару тысяч лет дойдете до точки равновесия, дальше которой теоретически продвинуться нельзя.

[ximi]

И хорошо отличается от этерификации, как реакции получения простых эфиров.

Этерификация (от др.-греч. αἰθήρ — эфир и лат. facio — делаю) — реакция образования сложных эфиров при взаимодействии кислот и спиртов.

А образование простых эфиров это скорее O-алкилирование.

[Nickolas]

А образование простых эфиров это скорее O-алкилирование.

Нет, в английском языке etherification - это образование простых эфиров, а esterification - сложных. Тоже самое и на немецком: Veretherung/Veresterung.
Кстати, благодаря такой особенности, говоря с англоязычными коллегами я несколько раз ошибался.