как подобрать растворитель

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Дмитр_11
Сообщения: 33
Зарегистрирован: Пн июн 17, 2019 5:40 pm

как подобрать растворитель

Сообщение Дмитр_11 » Ср июн 26, 2019 9:13 pm

Здравствуйте,

. Я хочу померять UV-Vis спектр кислоты 2-naphthoic acid (она в виде порошка) и для этого хочу подобрать растворитель, в котором бы не было реакций (понятно что будут образовываться комплексы с водородными связями, но главное чтобы никаких хим реакций не было). Какие растворители подойдут для этого?
В ацетонитриле эта кислота не растворяется, в спиртах боюсь из-за возможной эстерификации. Подойдут ли такие растворители как ацетон или этил ацетате в моем случае? Либо спирты тоже можно использовать?
Последний раз редактировалось Дмитр_11 Сб фев 08, 2020 9:30 pm, всего редактировалось 1 раз.

ximi
Сообщения: 4409
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: как подобрать растворитель

Сообщение ximi » Ср июн 26, 2019 11:55 pm

бензол - толуол - ЧХУ

ximi
Сообщения: 4409
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: как подобрать растворитель

Сообщение ximi » Ср июн 26, 2019 11:58 pm

в спиртах боюсь из-за возможной эстерификации
Что такое эСтерификация ?

Если вы про этерификацию то она просто так не пойдет !

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6604
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: как подобрать растворитель

Сообщение Phobos » Чт июн 27, 2019 7:28 am

Во-первых, если Вы меряете спектр для идентификации вещества и сравнения с литературными данными, то Вам надо использовать растворитель, указанный в ссылке. Если же для себя, то, имхо, лучше брать растворитель, который сам по себе в UV не светит. Ароматику я бы не брал. ТГФ или диоксан мне кажутся неплохими кандидатами. Спирты - за короткое время анализа вряд ли пройдет даже один процент эстерификации, но если нужен спектр очень точный, то действительно рисковать не надо. Тем более, если кислота содержить микропримеси HBr со стадии броминации, они вполне могут сыграть роль кислотного катализа. Как синтетический способ получения сл. эфира это не потянет, но спектр испортить может.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Дмитр_11
Сообщения: 33
Зарегистрирован: Пн июн 17, 2019 5:40 pm

Re: как подобрать растворитель

Сообщение Дмитр_11 » Чт июн 27, 2019 10:32 am

спасибо всем за ответы

Nickolas
Сообщения: 1540
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: как подобрать растворитель

Сообщение Nickolas » Чт июн 27, 2019 9:51 pm

Спирты очень часто используют для снятия UV-Vis спектров. Это как бы общепринято.
А для выбора растворителя вам надо взять несколько кандидатов, например спирты, ТГФ, ДМФА и т.д. и проверить растворимость вашей кислоты в них. Для этого можно в небольших количествах попробовать ее порастворять в них.
Надо еще помнить, что в зависимости от растворителя, спектры могут заметно отличаться.

Дмитр_11
Сообщения: 33
Зарегистрирован: Пн июн 17, 2019 5:40 pm

Re: как подобрать растворитель

Сообщение Дмитр_11 » Чт июн 27, 2019 11:48 pm

Nickolas писал(а):
Чт июн 27, 2019 9:51 pm
Спирты очень часто используют для снятия UV-Vis спектров. Это как бы общепринято.
А для выбора растворителя вам надо взять несколько кандидатов, например спирты, ТГФ, ДМФА и т.д. и проверить растворимость вашей кислоты в них. Для этого можно в небольших количествах попробовать ее порастворять в них.
Надо еще помнить, что в зависимости от растворителя, спектры могут заметно отличаться.
спасибо за ответ.

Я не хотел брать спирты, потому что я ранее прочитал что в спиртах с кислотами могут образоваться сложные эфиры и тогда спектры уже будут не кислоты а эфиров. Но как тут уже ответили, такие реакции требуют катализатора и сами не идут.
я нашел 3 растворителя, в которых кислота растворилась - метанол, ацетон и этил ацетат. Буду видимо с ними работать
надеюсь в метаноле эстерификация не будет проходить. А ацетон и этил ацетат вроде как не вступают в реакции с кислотами

aber
Сообщения: 831
Зарегистрирован: Пн ноя 17, 2014 12:59 am

Re: как подобрать растворитель

Сообщение aber » Пт июн 28, 2019 1:10 pm

Многие растворители и примеси, часто в них присутствующие, сами поглощают УФ. Например, в спиртах могут быть примеси альдегидов, ацетон и этилацетат сами поглощают.
Используют специально очищенные растворители. Впрочем, все зависит от Вашей задачи

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13063
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: как подобрать растворитель

Сообщение Гесс » Пт июн 28, 2019 3:04 pm

Смотря какой нужен диапазон в УФ.
Если от 200нм то пентан, гексан (наверняка нерастворимо) вода, ацетонитрил.
Этилацетат - тяпляп, у него cutoff около 250, так что на 280 уже должен пойти нормальный спектр. Мы в этилацетате [2+2]фотохимию делали.
Ацетон - худший вариант, Cutoff 330, минимум полспектра идет в_опу. (Я так подозреваю что у описываемой кислоты последний пик тоже не сильно дальше 300 нм, так что туда уйдет практически весь спектр)
Спирты - около 210, так что все ок.

Ну и разумеется растворители надо чистить (или покупать чистые).
С другой стороны если снимать спектр в бензине то можно совершить много открытий чудных.

Дмитр_11
Сообщения: 33
Зарегистрирован: Пн июн 17, 2019 5:40 pm

Re: как подобрать растворитель

Сообщение Дмитр_11 » Пт июн 28, 2019 11:07 pm

Гесс писал(а):
Пт июн 28, 2019 3:04 pm
Смотря какой нужен диапазон в УФ.
Если от 200нм то пентан, гексан (наверняка нерастворимо) вода, ацетонитрил.
Этилацетат - тяпляп, у него cutoff около 250, так что на 280 уже должен пойти нормальный спектр. Мы в этилацетате [2+2]фотохимию делали.
Ацетон - худший вариант, Cutoff 330, минимум полспектра идет в_опу. (Я так подозреваю что у описываемой кислоты последний пик тоже не сильно дальше 300 нм, так что туда уйдет практически весь спектр)
Спирты - около 210, так что все ок.

Ну и разумеется растворители надо чистить (или покупать чистые).
С другой стороны если снимать спектр в бензине то можно совершить много открытий чудных.
спасибо
да, все растворители grade - for spectroscopy

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6604
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: как подобрать растворитель

Сообщение Phobos » Сб июн 29, 2019 9:58 am

Опять повторю, что ТГФ и диоксан видятся мне оптимальными в данном случае.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Nickolas
Сообщения: 1540
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: как подобрать растворитель

Сообщение Nickolas » Сб июн 29, 2019 11:06 am

Phobos писал(а):
Сб июн 29, 2019 9:58 am
Опять повторю, что ТГФ и диоксан видятся мне оптимальными в данном случае.
А сколько в них стабилизатора? Так вроде какой-то фенол добавляют. Не будет он тоже поглощать УФ?

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6604
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: как подобрать растворитель

Сообщение Phobos » Сб июн 29, 2019 11:13 am

Может быть, конечно что-то и добавляют, но если существует ТГФ для HPLC, то видимо, проблема разрешимая.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Дмитр_11
Сообщения: 33
Зарегистрирован: Пн июн 17, 2019 5:40 pm

Re: как подобрать растворитель

Сообщение Дмитр_11 » Сб июн 29, 2019 11:17 am

Phobos писал(а):
Сб июн 29, 2019 9:58 am
Опять повторю, что ТГФ и диоксан видятся мне оптимальными в данном случае.
спасибо. попробую проверить будет ли растворяться кислота в них
у нас в лабе еще есть циклогексан и n-гексан, проверю еще и их

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6604
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: как подобрать растворитель

Сообщение Phobos » Сб июн 29, 2019 11:27 am

Имхо, в столь неполярных растворителях нет шанса. Подобное растворяется в подобном.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13063
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: как подобрать растворитель

Сообщение Гесс » Сб июн 29, 2019 11:48 am

Плюсую к Phobos
1) в циклогексане и гексане наверняка не растворится (о гексане я писал выше)
2) в ТГФ и диоксане может, Cutoff там нормальный, 215-220 нм.
Еще можно хлороформ попробовать. 210.

Дмитр_11
Сообщения: 33
Зарегистрирован: Пн июн 17, 2019 5:40 pm

Re: как подобрать растворитель

Сообщение Дмитр_11 » Сб июн 29, 2019 12:51 pm

Гесс писал(а):
Сб июн 29, 2019 11:48 am
Плюсую к Phobos
1) в циклогексане и гексане наверняка не растворится (о гексане я писал выше)
2) в ТГФ и диоксане может, Cutoff там нормальный, 215-220 нм.
Еще можно хлороформ попробовать. 210.
Phobos писал(а):
Сб июн 29, 2019 11:27 am
Имхо, в столь неполярных растворителях нет шанса. Подобное растворяется в подобном.

понял, спасибо.
Почему тогда эта кислота не растворилась в ацетонитриле у которого дип момент 3,9Д ?

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13063
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: как подобрать растворитель

Сообщение Гесс » Сб июн 29, 2019 6:07 pm

Общий дипольный момент вцелом не коррелирует с растворимостью.
Обьяснять нехимику какие факторы влияют на растворимость достаточно долго, да и вообще теория растворимости сложна и невнятна. Поверьте Phobos-у на слово, а?

Дмитр_11
Сообщения: 33
Зарегистрирован: Пн июн 17, 2019 5:40 pm

Re: как подобрать растворитель

Сообщение Дмитр_11 » Сб июн 29, 2019 10:50 pm

Гесс писал(а):
Сб июн 29, 2019 6:07 pm
Общий дипольный момент вцелом не коррелирует с растворимостью.
Обьяснять нехимику какие факторы влияют на растворимость достаточно долго, да и вообще теория растворимости сложна и невнятна. Поверьте Phobos-у на слово, а?
ok
буду знать:)

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 27 гостей