Реакция альдегидов

[kika]

Здравствуйте, коллеги!
Имеется смесь двух альдегидов - пропаналя и асетальдегида.
Реакция проводится в воде с использованием алкалического катализатора.
Вопрос такой.
Что лучше - прибавлять катализатор к смеси этих альдегидов или
смесь альдегидов к катализатору?
Заранее спасибо!

[Phobos]

По идее, катализатор к смеси - чтоб не было момента времени, когда при обратном порядке получится 100 экв. основания на 2 альдегида, с возможной поликонденсацией.

[kika]

Спасибо большое!
Вот и мне так кажется.
Но возникает протиаргумент, что ацетальдегид (АА) очень реактивный и что если добавлять катализатор,
то АА будет предпочтительнее реагировать сам с собой, чем с пропаналем.

[maks]

Ну не настолько же , смесь будет , причем надо не забывать что часть продуктов альдольной комденсации из аниона АА , а часть из аниона ПА , короче 4 продукта ожидается , как минимум

[kika]

Настолько АА реактивный, что в литературе предлагают работать с молярным избытком ПА.
В таком случае как раз образуются два главных продукта, которые отделительны.

[Phobos]

Если ацетальдегид более активен и в депротонации, и как электрофил, то порядок добавления все равно никак делу не поможет.

[kika]

Придется проверить.

[Alex05]

А в чем суть собственно проблемы? В исследовании алкалитического катализа? Или в получении конечного продукта? Что-то мне подсказывает что такое должно быть описано в реаксисе с условиями и разделением продуктов.

[kika]

Cуть в том, чтобы при имеющемся катализаторе получить побольше продукта.
В Реахисе есть ссылка на NaOH, но у меня не получилось ее найти.
Ничего, посмотрим вживую.

[Гесс]

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10. ... 9401551004

[kika]

Гесс, огромное спасибо!
Значит, если смесь альдегидов прибавлять к катализатору, выход около 30 %.
Тогда, действительно, лучше попробовать наоборот - прибавлять катализатор.

[Alex05]

вот третья. на немецком ессесно

[kika]

Спасибо, но именно эту третью я тоже нашла.

[Alex05]

В реаксисе довольно много ссылок на ваш продукт. Но на такую конденсацию всего ничего, и то в доЯМРное время. Для меня лично это подозрительно. Боюсь что искомый продукт в чистом виде будет затруднительно выделить). Удачи

[chemist]

Конечно затруднительно выделить хотя бы потому, что такие продукты довольно гидрофильны и плохо кристаллизуются. Да и продукт в таких реакциях не один, получаются также продукты ди- и три-присоединения, особенно если катализатор сильнощелочной и гомогенный.

[kika]

Пишут, что продукт выделяют из смеси ректификацией.

[chemist]

С каким выходом?

[kika]

Об этом помалкивают.
Самой интересно узнать...

[chemist]

Значит низкий, при высоком обязательно бы похвастались.

[kika]

Летучий он шибко.
Да плюс подозрения возникли, что в присутствии следов катализатора
во время ректификации идет обратная реакция,
и продукт распадается на составные альдегиды.