Глиоксиловая кислота + перекись

[himik]

Здравствуйте коллеги!

Подсобите добрым советом как перекисью водорода перевести гетарилглиоксиловую кислоту в гетарилкарбоновую? И стоит ли вообще связываться с этой реакцией?
Вот пример:

naftindol.PNG

Интересуют технологические моменты - температура, концентрация перекиси, растворитель, время реакции, выход.

Заранее благодарен за конструктивные отзывы!

[ChemNavigator]

А если просто нагреть исходную к-ту до 150-200 градусов, лишний CO не улетает?

[chemist]

Улетит СО2, останется альдегид. Я бы поискал в БД окисление ароматических альдегидов перекисью.

[himik]

Улетит СО2, останется альдегид. Я бы поискал в БД окисление ароматических альдегидов перекисью.

бЯда в том, что мой субстрат очень плохо формилируется и ацетилируется. в противном случае вопрос про обходной путь втыкивания карбоксила не стоял.

[chemist]

Улетит СО2, останется альдегид. Я бы поискал в БД окисление ароматических альдегидов перекисью.

бЯда в том, что мой субстрат очень плохо формилируется и ацетилируется. в противном случае вопрос про обходной путь втыкивания карбоксила не стоял.

Ничего не надо формилировать и ацетилировать, нагрейте свою арилглиоксиловую кислоту (которую Вы нарисовали в первом сообщении) и декарбоксилируйте, но сначала посмотрите как это делали с аналогами. Ну а альдегид уже пытайтесь огреть перекисью, с чего Вы взяли что можно окислить без декарбоксилирования?