2-хлор-пиридины + амиды?
2-хлор-пиридины + амиды?
Имеется активный хлор на гетероцикле типа 2-хлорпиридина, и его надо заместить алифатическим первичным амидом. СФ выдал около 15000 результатов, реакции с разными условиями - и с палладием, и с медью, и просто с нагревом до 180, и с металлоценовыми катализаторами...Сил не было листать это все, может у кого есть личный опыт по теме?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: 2-хлор-пиридины + амиды?
Сделайте запрос RD файла в Reaxys и скомпилируйте из него DB файл для ISYSBASE, листается гораздо быстрее и качественнее.
I D E A = A u
Re: 2-хлор-пиридины + амиды?
как быстро бы он не листался, мне неохота просматривать 15000 реакций
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: 2-хлор-пиридины + амиды?
Когда получите хороший результат, поделитесь с коллегами
Re: 2-хлор-пиридины + амиды?
Первое, навскидку,что попробовал бы пару эквивалентов амида, по паре процентов pd2dba3, XPhos, и карбонат цезия в диоксане. Если плохо то ставить с йодидом меди и дмедой или другим этилендиамином. Если же с реактивами туго, и планируется масштабить по-взрослому, и хлор действительно хорошо подвижный то тупо взогреть нещадно
Re: 2-хлор-пиридины + амиды?
https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00512
Чтоб наверняка. Полезная информация
Если чё - ваш случай на стр 12603 )
Чтоб наверняка. Полезная информация
Если чё - ваш случай на стр 12603 )
Re: 2-хлор-пиридины + амиды?
Спасибо, буду изучать матчасть...
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: 2-хлор-пиридины + амиды?
Смутило, что в типовой реакции с Pd2(dba)3, Cs2CO3, Dioxane - нет разницы, идет ли речь об активированном хлоре на 2-хлорпиридине или простом арилбромиде. Те же условия.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: 2-хлор-пиридины + амиды?
2-хлорпиридин или простой арилбромид
примерно одинаковы по активности, что вступать в реакции типа Сузуки, что арилировать
лучше всего если в сайфандере искать что то близкое в авторстве самого S.L Buchwald , а не других густо подвязающихся, несмотря на то, что помнится Hartwig писал о ариляции активных водородов обзор
примерно одинаковы по активности, что вступать в реакции типа Сузуки, что арилировать
лучше всего если в сайфандере искать что то близкое в авторстве самого S.L Buchwald , а не других густо подвязающихся, несмотря на то, что помнится Hartwig писал о ариляции активных водородов обзор
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник
- Aleksander
- Сообщения: 858
- Зарегистрирован: Сб фев 17, 2007 6:24 pm
- Контактная информация:
Re: 2-хлор-пиридины + амиды?
Ставил несколько раз арилировал бензамида активированными 2-хлорпиридинами (например 2-хлор-5-трифторметилпиридином), идет с хорошими выходами при катализе Pd(OAc)2/Xantphos (https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja012610k). В принципе, так же неплохо работает система CuI/DMEDA в ДМСО, единственное что я уже не помню, какое основание использовал - нужно до журнала добраться...
Ты можешь здорово разбираться в чем–то, но всегда найдётся 1000000 человек, делающих это еще лучше.
Re: 2-хлор-пиридины + амиды?
Да, на палладии без дельного лиганда не обойдешься
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник
Re: 2-хлор-пиридины + амиды?
А просто трифенилфосфин не потянет?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: 2-хлор-пиридины + амиды?
увы, но сам Buchwald, здесь пару слов упоминает о более дешевых вещах,dppf for example
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник
Re: 2-хлор-пиридины + амиды?
а в ссылке 8 2-хлоропиридины арилируют даже не амид , а вполне себе основные гидразины, на рацемическом BINAP , это не трифенилфосфин, но один из недорогих и для индустрии, как я понимаю, ну в зависимости от задач, конечно,
плюс опции медь/ диамин выглядит дешево, у меня правда,опыта арилирования на меди нет, но ссылок того же папаши Buchwalda хватает, короче поле для игр есть
плюс опции медь/ диамин выглядит дешево, у меня правда,опыта арилирования на меди нет, но ссылок того же папаши Buchwalda хватает, короче поле для игр есть
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник
Re: 2-хлор-пиридины + амиды?
Ну, гидразин более сильный нуклеофил, чем амид. К сожалению, в данном случае интереса не представляет.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 22 гостя