очень нужна методика получения эфира оксокарбоновых кислот

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
chemarss
Сообщения: 30
Зарегистрирован: Пн авг 20, 2007 8:54 am
Контактная информация:

очень нужна методика получения эфира оксокарбоновых кислот

Сообщение chemarss » Вт авг 21, 2007 5:26 pm

очень нужна методика получения третбутилового эфира 9-оксононановой кислоты из 9-оксононановой кислоты
Последний раз редактировалось chemarss Ср авг 22, 2007 7:45 am, всего редактировалось 1 раз.

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Сообщение Serty » Вт авг 21, 2007 6:26 pm

Картинка не читается - дай название. :)

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Сообщение Serty » Пт авг 24, 2007 11:43 am

Вообще то такой синтез не описан - ране этот продукт делали озонолизом трет-бутилового эфира олеиновой кислоты. То есть, вводили tBu до окисления. Ну раз уже альдегидокислота есть, то нужно обратится к общим методам получения tBu-эфиров:
1. Через COCl/Py - для твоей кислоты он не описан, можешь рискнуть, если ее много, но мне кажется, что все развалится.
2. Изобутилен-H2SO4 - обстановочно, и слишком жестко
3. Карбодиимид-DMAP - можно попробовать с DCC или DIC. Описана для твоей кислоты такая методика для получения аллилового эфира -

Код: Выделить всё

http://pubs.acs.org/subscribe/journals/orlef7/suppinfo/ol0613463/ol0613463si20060720_095604.pdf
. Есть примеры использования и для получения tBu-эфиров. Иногда используют предварительно приготовленый аддукт - iPrNH-C(otBu)=NiPr.
4. Использование N,N-DIMETHYLFORMAMIDE DI-TERT-BUTYL ACETAL в твоем случае не желательно - может реагировать по альфа к альдегиду.
5. BOC2O -DMAP/iPrOH(!?) - встретилась несколько раз, но я бы сам выбрал другой растворитель. Наиболее простая методика из всех встреченных...
6. tBuOC(CCl3)=NH- BF3*Et2O - встречается часто. Кислые условия и реагент надо делать...

Наверное есть и еще методы :lol: но я бы начал с 5(THF or tBuOH как растворитель) или 3, в зависимости от того, чем располагаешь.

Извиняюсь перед уважаемым коллегой Serty, но на всякий случай ссылку на статьв в тэг Code загнал. amik

chemarss
Сообщения: 30
Зарегистрирован: Пн авг 20, 2007 8:54 am
Контактная информация:

Сообщение chemarss » Пт авг 24, 2007 1:22 pm

Очень Вам благодарен за оказанную помощь

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Пт авг 24, 2007 11:41 pm

amik, то ж ссылка на supporting information которая бесплатная. :)
Carpe diem

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 11 гостей