очень нужна методика получения эфира оксокарбоновых кислот
очень нужна методика получения эфира оксокарбоновых кислот
очень нужна методика получения третбутилового эфира 9-оксононановой кислоты из 9-оксононановой кислоты
Последний раз редактировалось chemarss Ср авг 22, 2007 7:45 am, всего редактировалось 1 раз.
Вообще то такой синтез не описан - ране этот продукт делали озонолизом трет-бутилового эфира олеиновой кислоты. То есть, вводили tBu до окисления. Ну раз уже альдегидокислота есть, то нужно обратится к общим методам получения tBu-эфиров:
1. Через COCl/Py - для твоей кислоты он не описан, можешь рискнуть, если ее много, но мне кажется, что все развалится.
2. Изобутилен-H2SO4 - обстановочно, и слишком жестко
3. Карбодиимид-DMAP - можно попробовать с DCC или DIC. Описана для твоей кислоты такая методика для получения аллилового эфира -. Есть примеры использования и для получения tBu-эфиров. Иногда используют предварительно приготовленый аддукт - iPrNH-C(otBu)=NiPr.
4. Использование N,N-DIMETHYLFORMAMIDE DI-TERT-BUTYL ACETAL в твоем случае не желательно - может реагировать по альфа к альдегиду.
5. BOC2O -DMAP/iPrOH(!?) - встретилась несколько раз, но я бы сам выбрал другой растворитель. Наиболее простая методика из всех встреченных...
6. tBuOC(CCl3)=NH- BF3*Et2O - встречается часто. Кислые условия и реагент надо делать...
Наверное есть и еще методы но я бы начал с 5(THF or tBuOH как растворитель) или 3, в зависимости от того, чем располагаешь.
Извиняюсь перед уважаемым коллегой Serty, но на всякий случай ссылку на статьв в тэг Code загнал. amik
1. Через COCl/Py - для твоей кислоты он не описан, можешь рискнуть, если ее много, но мне кажется, что все развалится.
2. Изобутилен-H2SO4 - обстановочно, и слишком жестко
3. Карбодиимид-DMAP - можно попробовать с DCC или DIC. Описана для твоей кислоты такая методика для получения аллилового эфира -
Код: Выделить всё
http://pubs.acs.org/subscribe/journals/orlef7/suppinfo/ol0613463/ol0613463si20060720_095604.pdf
4. Использование N,N-DIMETHYLFORMAMIDE DI-TERT-BUTYL ACETAL в твоем случае не желательно - может реагировать по альфа к альдегиду.
5. BOC2O -DMAP/iPrOH(!?) - встретилась несколько раз, но я бы сам выбрал другой растворитель. Наиболее простая методика из всех встреченных...
6. tBuOC(CCl3)=NH- BF3*Et2O - встречается часто. Кислые условия и реагент надо делать...
Наверное есть и еще методы но я бы начал с 5(THF or tBuOH как растворитель) или 3, в зависимости от того, чем располагаешь.
Извиняюсь перед уважаемым коллегой Serty, но на всякий случай ссылку на статьв в тэг Code загнал. amik
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 11 гостей