мутный боран

[maks]

уважаемые коллеги ,просьба помочь разобраться, рабочий день у нас заканчивается, у станка с 5 и тут подвалил заказчик с запросом, сообразить не могу , что автор имел ввиду
в принципе нужно соеденение 4k
на схеме 5 , в два этапа из 1k by Magic acid ( она вообще коммерчески доступна ? ) кто нибудь с ней работал ?, каковы впечатления ? , даже на взгляд гадость редкая .
1k он получает из коммерческого тозилата BuLi, но потом, что за BR3(3) он использует ? что есть R1, R2, R3
в суппортинге tris[2-(3-methyl-2-naphthyl)ethyl]borane -этот боран откуда ?
добавляется к раствору of 2-methyl-3-vinylnaphthalene ( коммерчески недоступен, но предположем его можно сварить)
может быть tris[2-(3-methyl-2-naphthyl)ethyl]borane это продукт 2-methyl-3-vinylnaphthalene +BuLi+ B(OMe)3, например ?,
Короче запутался что то, help !

[Phobos]

Не вникая в подробности - статья выглядит как демонстрация некого нового подхода, но это не значит, что старые способы обязательно хуже. Ты общий поиск на структуру делал? Может его можно и без этого счастья получить?

[maks]

Сайфандер говорит , что есть еще одна статья синтеза этого соеденения примерно той же концепции , тех же авторов, здесь он именуется 7е, процедуры нет, ссылка на синтез его более мелкого родственника 7с, отсылает обратно к первой статье.

[tixmir]

По работе с суперкислотами ничего сказать не могу, только что, по отзывам коллег это та еще гадость.
Если бы мне нужно было делать этот диметилгелицен, то я бы исходил из 2,7-дигидроксинафталина. Из него в 2 стадии делается 2,7- диацетилнафталин. С ним виттиг с трифенил-бензил-фосфонием бромидом. И в конце окисление полученного полупродукта иодом при облучении, см статью, схема 6
https://quod.lib.umich.edu/a/ark/5550190.0012.902/1

[amge]

Magic acid, насколько я знаю, коммерчески доступна. По мне так, в ней ничего страшного. Самое противное, что долго в стекле не хранится (в запаянной ампуле в холодильнике дольше полугода лучше не держать).

Там в методике гексафторизопропанол в качестве растворителя. Наверняка Magic acid его полностью протонирует, т.е. кислотой будет уже не собственно Magic acid, а протонированный гексафторизопропанол. Если другая суперкислота тоже способна запротонировать гексафторизопропанол, то разницы не должно быть. Это я к тому, что можно попробовать заменить Magic acid на, например, TfOH.

[maks]

Большее спасибо , коллеги , изучим , в фотохимии этих свои заморочки, типа реакция идет в очень большом разведении ,но уж всяко лучше понимать чего делаешь , чем догадываться и рисковать реагентами