Замена ароматической сульфогруппы нуклеофилом

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Замена ароматической сульфогруппы нуклеофилом

Сообщение Phobos » Ср янв 20, 2021 10:45 pm

Встретил в СФ несколько реакций с заменой ароматической сульфогруппы Ar-SO3H цианидом на Ar-CN. Обычно просто цианид натрия в воде, однажды был цианид меди в ДМФ. Орто к сульфогруппе всегда был амин. Примеров такой реакции на сульфогруппу без амина рядом - не видел.
Один раз видел реакцию, что на кольцо встали два цианида - один на месте сульфогруппы, другой - на вторую орто-позицию, мета к амину. Вообще хрен поймет как, условия те же, без объяснений.
Кто в теме, подскажите - это фишка именно аминосульфокислот, или просто такое сочетание групп имеет каую-то ценность, а другие случаи никому не интересны?
И вообще, насколько это достоверно выглядит? В последнее время в СФ полно жутких ляпов везде - в формулах, в описании, путают toluic acid с PTSA ит.д. Может просто укуренные индийские субподрядчики намалевали?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

aber
Сообщения: 831
Зарегистрирован: Пн ноя 17, 2014 12:59 am

Re: Замена ароматической сульфогруппы нуклеофилом

Сообщение aber » Чт янв 21, 2021 11:51 am

Наоборот, это очень древняя реакция.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Замена ароматической сульфогруппы нуклеофилом

Сообщение Phobos » Чт янв 21, 2021 6:35 pm

и как такое может идти просто в воде при 70 С?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

aber
Сообщения: 831
Зарегистрирован: Пн ноя 17, 2014 12:59 am

Re: Замена ароматической сульфогруппы нуклеофилом

Сообщение aber » Чт янв 21, 2021 10:02 pm

Phobos писал(а):
Чт янв 21, 2021 6:35 pm
и как такое может идти просто в воде при 70 С?
Наверное, положили от души нанопалладиевых суперкомплексов

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 9 гостей