Депротонирование

[Vetal]

Здраствуйте, как по Вашему, терцбутоксид ион способен депротонировать дифенил метан?

[pH<7]

Количественно -- нет, для конденсаций возможно сойдёт.
pK дифенилметана вроде около 30.

[Vetal]

Именно по поводу конденсации и спрашивал. Просто ишодное пропадает, продукта нету, зато до фига чего-то, что не растворимо не в воде, не в спирте, не в гексане, не в ЕА, не в ДМСО.
В принципе, как можно доказать структуру полимера и доказать что ето именно полимер?... Осадок не кристалический.

[pH<7]

А с чем реагирует?

[IB]

Именно по поводу конденсации и спрашивал. Просто ишодное пропадает, продукта нету, зато до фига чего-то, что не растворимо не в воде, не в спирте, не в гексане, не в ЕА, не в ДМСО.
В принципе, как можно доказать структуру полимера и доказать что ето именно полимер?... Осадок не кристалический.

Да вряд ли там конденсация будет, на мой взгляд. Разница в pKa сопряженных кислот более 10. Слабенький третбутилат для этого.
(Может он у вас там по какой-то невероятной причине окислился и уже дифенилкетон прореагировал ? ).

Если то, что вы получили, ни в чем не растворимо, то с анализом будут проблемы . Если это действительно так - для начала хоть ИК снимите - посмотрите хоть на функциональные группы, которые имеете. Если по всей видимости действительно полимер - нужно пытаться его развалить омылить, если это возможно, и восстанавливать картину по фрагментам .

[Serty]

Согласен с IB. Посмотрел - для депротонирования дифенилметана используют NaNH2(раньше) или BuLi. Это существенно более сильные основания, чем tBuOK. Я нашел единсвенный пример с использованием tBuOK - конденсация с X-PhCh=CHSOMe, причем похоже последний делали in-situ, т. е
Ph2CH2+XPhCHO+DMSO -> Ph2CH-CH2CH2SOMe
Ref: Russell,G.A. et al.; JACSAT; J. Am. Chem. Soc.; EN; 84; 1962; 2652-2653

Не знаю с чем Vetal хотел совокупить Ph2CH2, но похоже именно это и гавкнулось...