Вопрос по выделению

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
kika
Сообщения: 7031
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Вопрос по выделению

Сообщение kika » Ср сен 22, 2021 6:22 pm

Здравствуйте, коллеги!
Надо выделить индол из его смеси с ацетином. Дистилляция с водным паром не разбивает этот союз. Соляная не вяжет индол в гидрохлорид. Ректификация тоже не поможет - у них практически одинаковые температуры кипения, причем индол - кристалличекое соединение.
Если будут у кого какие идеи, поделитесь, пожалуйста.
Мне в голову еще мысль пришла каким-нибудь азетропом увести из системы ацетин. Но данных по нему не густо.
Заранее спасибо!

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 9742
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Re: Вопрос по выделению

Сообщение Сержл » Ср сен 22, 2021 7:56 pm

в смесь хлористого метилена с водой, индол уйдет в метилен, ацетицистеин полезет в воду. Либо помыть бензолом, индол раствориться, ацетилцистеин нет.

aber
Сообщения: 831
Зарегистрирован: Пн ноя 17, 2014 12:59 am

Re: Вопрос по выделению

Сообщение aber » Ср сен 22, 2021 9:26 pm

Так индол же прекрасно растворим в бензоле/толуоле. Вот и все решение

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6568
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Вопрос по выделению

Сообщение Phobos » Ср сен 22, 2021 9:32 pm

Я бы взял как можно более неполярный растворитель (толуол, если индол в нем растворяется), воду и добавлял бы один эквивалент разбавленной щелочи, чтоб увести кислоту в воду.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

aber
Сообщения: 831
Зарегистрирован: Пн ноя 17, 2014 12:59 am

Re: Вопрос по выделению

Сообщение aber » Ср сен 22, 2021 9:46 pm

Наверное, ацетин в данном случае не ацетилцистеин, иначе непонятно, как его перегоняли

kika
Сообщения: 7031
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Вопрос по выделению

Сообщение kika » Ср сен 22, 2021 9:59 pm

aber писал(а):
Ср сен 22, 2021 9:46 pm
Наверное, ацетин в данном случае не ацетилцистеин, иначе непонятно, как его перегоняли
Совершенно верно!
У ацетина есть свой cas 102 76 1
Это не кислота.

kika
Сообщения: 7031
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Вопрос по выделению

Сообщение kika » Ср сен 22, 2021 10:00 pm

aber писал(а):
Ср сен 22, 2021 9:26 pm
Так индол же прекрасно растворим в бензоле/толуоле. Вот и все решение
А ацетин? В воде он нерастворим, а вот в толуоле - проверим. Спасибо!

kika
Сообщения: 7031
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Вопрос по выделению

Сообщение kika » Ср сен 22, 2021 10:03 pm

Phobos писал(а):
Ср сен 22, 2021 9:32 pm
Я бы взял как можно более неполярный растворитель (толуол, если индол в нем растворяется), воду и добавлял бы один эквивалент разбавленной щелочи, чтоб увести кислоту в воду.
Пробовали щелочь, но там идет гидролиз ацитина, который не хотелось бы терять.

kika
Сообщения: 7031
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Вопрос по выделению

Сообщение kika » Ср сен 22, 2021 10:06 pm

А с этанолом ацетин может творить азеотроп, как думаете?

aber
Сообщения: 831
Зарегистрирован: Пн ноя 17, 2014 12:59 am

Re: Вопрос по выделению

Сообщение aber » Ср сен 22, 2021 10:29 pm

kika писал(а):
Ср сен 22, 2021 10:00 pm
aber писал(а):
Ср сен 22, 2021 9:26 pm
Так индол же прекрасно растворим в бензоле/толуоле. Вот и все решение
А ацетин? В воде он нерастворим, а вот в толуоле - проверим. Спасибо!
Можно не проверять.
Вообще, все до сих пор предложенные методы не годятся.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6568
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Вопрос по выделению

Сообщение Phobos » Ср сен 22, 2021 10:37 pm

Забавно, оказывается, ацетин в русском и английском относится совершенно к разным веществам....
Вообще-то, провильнее его триацетин называть. Пишут, что он растворяется в воде 6 г/100 мл, а индол 0.2 г/100 мл. Ну вот как-то так и экстрагировать.
Последний раз редактировалось Phobos Ср сен 22, 2021 10:43 pm, всего редактировалось 2 раза.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

aber
Сообщения: 831
Зарегистрирован: Пн ноя 17, 2014 12:59 am

Re: Вопрос по выделению

Сообщение aber » Ср сен 22, 2021 10:39 pm

Нужно взять растворитель, в котором индол растворим плохо - метанол или этанол - и охлаждать раствор.
Индол выпадет, а триацетин останется в растворе.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6568
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Вопрос по выделению

Сообщение Phobos » Ср сен 22, 2021 10:45 pm

Откуда инфа, что индол плохо растворим в спиртах? Вики вот что пишет:
в метаноле — растворим;
в этаноле — 35,9 г/100 г (при 20 °C).
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

kika
Сообщения: 7031
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Вопрос по выделению

Сообщение kika » Ср сен 22, 2021 10:53 pm

Да попробуем и охлаждение, спасибо!
А если вернуться к НСl, прибавить эквимолярное количество на индол, а потом на ректификацию. Гидрохдорид точно не полетит, а триацетин отфигачить при низком давлении. Не пошло бы это?

kika
Сообщения: 7031
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Вопрос по выделению

Сообщение kika » Ср сен 22, 2021 10:55 pm

Phobos писал(а):
Ср сен 22, 2021 10:45 pm
Откуда инфа, что индол плохо растворим в спиртах? Вики вот что пишет:
в метаноле — растворим;
в этаноле — 35,9 г/100 г (при 20 °C).
А этанол, конечно, растворим и в триацетине.
Вот если охлаждение не поможет, так на разогрев пихнем, может, азеотроп пойдет.

kika
Сообщения: 7031
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Вопрос по выделению

Сообщение kika » Ср сен 22, 2021 10:57 pm

Phobos писал(а):
Ср сен 22, 2021 10:37 pm
Забавно, оказывается, ацетин в русском и английском относится совершенно к разным веществам....
Вообще-то, провильнее его триацетин называть. Пишут, что он растворяется в воде 6 г/100 мл, а индол 0.2 г/100 мл. Ну вот как-то так и экстрагировать.
Спасибо за уточнение!
Да - триацетин, это самое то!

Аватара пользователя
Ahha
Сообщения: 3765
Зарегистрирован: Чт сен 20, 2007 7:02 pm

Re: Вопрос по выделению

Сообщение Ahha » Ср сен 22, 2021 11:48 pm

kika писал(а):
Ср сен 22, 2021 10:53 pm
Гидрохдорид точно не полетит
Я бы не был в этом настолько уверен. Индол - так себе основание по понятным причинам. Пишут, что солянкой протонируется, да, но не по азоту, а по углероду. Сдается мне, что такая штука под вакуумом, да еще при нагреве развалится обратно на HCl и индол. Соображение чисто теоретическое. :)
Когда начинает изменять память, практики заводят записную книжку, а романтики садятся писать мемуары.

tixmir
Сообщения: 877
Зарегистрирован: Чт ноя 12, 2009 1:32 pm

Re: Вопрос по выделению

Сообщение tixmir » Чт сен 23, 2021 12:30 am

а хроматографией никак?

kika
Сообщения: 7031
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Вопрос по выделению

Сообщение kika » Чт сен 23, 2021 8:45 am

Ahha писал(а):
Ср сен 22, 2021 11:48 pm
Я бы не был в этом настолько уверен. Индол - так себе основание по понятным причинам. Пишут, что солянкой протонируется, да, но не по азоту, а по углероду. Сдается мне, что такая штука под вакуумом, да еще при нагреве развалится обратно на HCl и индол. Соображение чисто теоретическое. :)
Спасибо, Ahha!
А это как - по углероду?

kika
Сообщения: 7031
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Вопрос по выделению

Сообщение kika » Чт сен 23, 2021 8:47 am

tixmir писал(а):
Чт сен 23, 2021 12:30 am
а хроматографией никак?
Спасибо, tixmir!
Пока не добрались до нее.
Триацин, наверное, будет последним выходить, так что
если прибавить этилацетат перед стартом, возможно индол пойдет
с ним в первых рядах.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 15 гостей