Йод как катализатор ароматического бромирования

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6587
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Йод как катализатор ароматического бромирования

Сообщение Phobos » Пн окт 04, 2021 4:10 pm

Есть у нас вполне тривиальный для нас процесс полибромирования некой полиароматики. Хлороформ как растворитель, примерно двойное количество брома, нагрев около суток и примерно 0.5% йода как катализатора. Потом мы отгоняем практически досуха хлороформ с избытком брома, к осадку доливаем метанол, тритурация пару часов и фильтрация. Вещество в метаноле нерастворимо совсем. Отогнанный xлороформ с бромом идут в следующую порцию.
А вопрос у меня такой - призадумасля я, куда при таком раскладе девается йод? Метанольный фильтрат практически неокрашен, и в нем есть совсем чуть чуть органических примесей.
Может ли йод отгоняться в виде несимметричный молекул Br-I (гоним при атмосферном давлении, где-то 90 в рубашке, 65 в парах)? Или в виде HI - засчет какого-то странного равновесия в присутствии брома и HBr? Какова его судьба?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

040500
Сообщения: 613
Зарегистрирован: Ср дек 05, 2012 3:58 pm

Re: Йод как катализатор ароматического бромирования

Сообщение 040500 » Пн окт 04, 2021 4:53 pm

Йод и при н.у. довольно летуч, а при отгонке с хлороформом обязательно отгонится. Проверьте отгонку тех же 0,5% йода в хлороформе без реагентов вообще, йод будет отгоняться с первыми порциями хлороформа, окрашивая его в фиолетово-малиновый цвет. Но в смеси с исходником он скорее всего остаётся в полиароматике в виде йод-производных, C-J в продукте не определяли?

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6587
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Йод как катализатор ароматического бромирования

Сообщение Phobos » Пн окт 04, 2021 5:31 pm

Если бы йод необратимо расходовался на получение иодоароматики, никакого каталитического эффекта бы от него не было.
Отогнанный хлороформ и так окрашен бромом, так что визуально определить вряд ли получится. Можно на аналитику попробовать отдать, но количества уж больно мизерные, а его еще в присутствии брома определять придется селективно.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

maks
Сообщения: 14949
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Йод как катализатор ароматического бромирования

Сообщение maks » Пн окт 04, 2021 7:42 pm

"Метанольный фильтрат практически неокрашен, и в нем есть совсем чуть чуть органических примесей" -так может эти чуть чуть примерно соответствуют 0.5% иода , и являются продуктами процесса окисления метаноа иодом ?
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

LexxV
Сообщения: 51
Зарегистрирован: Ср авг 22, 2018 5:34 pm

Re: Йод как катализатор ароматического бромирования

Сообщение LexxV » Пн окт 04, 2021 8:03 pm

Йод хорошо летает с растворителями. Когда раньше регенерировали растворители была большая проблема избавиться от иода и HI. Если от иода помогало встряхивание с тиосульфатом, с HI вообще беда была - со временем у растворителя розовая окраска появлялась.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Google [Bot], Nickolas и 25 гостей