Что это за трансформации , Бэрримор ?

[maks]

Хотелось посадить на обычный коммерческий полимер с бензиламином на хвосте, D-(+)-Galacturonic acid monohydrate. Кислота эта ни в чем не растворяется кроме воды ( может и нужно было EDCI and NHS ) и ДМФ. Поставил в DMF с CDI , это не лучшая комбинация вроде, но , что то так сaжалось из малорастворимых кислот другой природы, запустил. Через некоторое время смесь стала желтеть, а потом и вовсе краснеть. Короче отфильтровал и отмыл совершенно красный полимер. Что это может быть ??? Какое нибудь окисление спиртов и кетоны так хромофорят ?

[Phobos]

Имхо, больше похоже на проблемы с бензиламином. То ли окисление, то ли DMF/CDI сотворили что-то типа вильсмейера, потому что до кислоты не добрались из-за ее нерастворимости, а начали давать побочки с тем, что было в досягаемости.
Емнип, сажали мы какие-то спирты на нее в воде, используя EDCI, и заказчик еще все время утверждал, что нужно вести реакцию в ультразвуковой бане.
Upd - не, это была гилаурониевая кислота, но видимо, свойства те же.

[ChemNavigator]

В галактуроновой к-те есть скрытая альдегидная группа, я бы предположил, что она и даёт окраску с бензиламиновым фрагментом (а не карбоксил).

[maks]

to Phobos и чем помогала баня ? долго ли там ведется реакция; в ДМФ, что еще можно умного засунуть что бы не опасаться Вильсмаеровских дел - есть пентафлорофенол

to ChemNavigator если это вдруг имин образовался , то его борогидридом в метаноле и окраска должна исчезнуть ?

[Phobos]

Емнип, там была лишь частичная растворимость полимерной кислоты в воде, и вроде бы ультразвук помогал перемешиванию. Кажется, на ночь оставляли.

[ChemNavigator]

если это вдруг имин образовался , то его борогидридом в метаноле и окраска должна исчезнуть ?

Не могу сказать - да и не факт что красную окраску дал именно имин. Имин мог изомеризоваться в енамин, и далее в альфа-бензиламинокетон и продукты дальнейших изомеризаций, конденсаций и т.д
Другой вариант - CDI как водоотнимающий агент мог вызвать карамелизацию.

[maks]

а пентафлорофенол ожидает дать какие либо проблемы ?