1,4,5-триметилимидазол
- Droog_Andrey
- Сообщения: 2670
- Зарегистрирован: Сб сен 29, 2007 8:29 pm
- Контактная информация:
Re: 1,4,5-триметилимидазол
Спасибо, ребятки! Теперь есть над чем подумать и что пробовать. А то в прошлый раз зашло в тупик.
2^74207281-1 is prime!
Re: 1,4,5-триметилимидазол
А нет, оксимный азот вполне может реагировать с иммониевой сольюДа. Поидее, можно получить нитрозированием метилэтилкетона. Правда, дальшейшие превращения сомнительны, т.к. азот оксима мало нуклеофилен для реакции с иминиевой солью.
https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articl ... sch005.gif взято с https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31810181/
Не знаю в каком виде это можно применить у метиламину и формальдегиду
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
- Jokermaniak
- Сообщения: 3059
- Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm
Re: 1,4,5-триметилимидазол
Реакция-то масштабируемая, вполне. Вопрос опять-таки в стоимость реактивов. Ну, бутандион, положим, копейки. Но метилендиформамид стоит 350 евро за 25 грамм. Выход на 2 стадии 0.31*0.58 в лучшем случае, это меньше 20%, вам на 100 грамм продукта понадобится его грамм 200.Droog_Andrey писал(а): ↑Пт янв 06, 2023 8:42 pmНарыл вот такую методу:
Как думаете, насколько она масштабируема? Сварить надо бы грамм 100.
Меня смущает, что в литературе, по крайней мере при беглом взгляде, подобные реакции ставят только с галокетонами, неспособными в элиминирование. Но попробовать можно, особенно если есть готовый галокетон.
Есть, кстати, такая вот общая методика:
Starting from 1,2-diketones and urotropine in the presence of ammonium acetate, a simple and efficient solventless microwave-assisted enabled the synthesis of 4,5-disubstituted imidazoles.
G. Bratulescu, Synthesis, 2009, 2319-2320
Это бутандион с уротропином и ацетатом аммония. Мутноватая, конечно, но попробовать несложно. Зато из говна и палок.
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?
Re: 1,4,5-триметилимидазол
Я таки залез в реаксис и в собственные записи. Вывод такой, реакция с галогенкетоном идет, но выход не очень, порядка 30%. Судя по всему, с 2,3-бутандионом должно быть лучше.
- ChemNavigator
- Сообщения: 2085
- Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am
Re: 1,4,5-триметилимидазол
Вот такая тема нашлась - https://www.chemport.ru/forum/viewtopic.php?f=9&t=836
- Droog_Andrey
- Сообщения: 2670
- Зарегистрирован: Сб сен 29, 2007 8:29 pm
- Контактная информация:
- Jokermaniak
- Сообщения: 3059
- Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm
Re: 1,4,5-триметилимидазол
А должно было? Здесь, по крайней мере, методик через ацетоин не предлагали...
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?
Re: 1,4,5-триметилимидазол
Это ChemNavigator ссылку на ветку скинулЗдесь, по крайней мере, методик через ацетоин не предлагали...
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 17 гостей