1,4,5-триметилимидазол
- Droog_Andrey
- Сообщения: 2670
- Зарегистрирован: Сб сен 29, 2007 8:29 pm
- Контактная информация:
1,4,5-триметилимидазол
Проще сварить или лучше где-нить заказать?
Сейчас с доставкой из-за бугра тяжеловато...
Сейчас с доставкой из-за бугра тяжеловато...
2^74207281-1 is prime!
Re: 1,4,5-триметилимидазол
Закиньте в раздел "работа на заказ". Думаю Вам обязательно откликнутся умельцы. Желаю успеха, коллега, и с наступающим Новым Годом!
- Droog_Andrey
- Сообщения: 2670
- Зарегистрирован: Сб сен 29, 2007 8:29 pm
- Контактная информация:
Re: 1,4,5-триметилимидазол
Они-то откликнутся, но наверняка будут за пределами доступности И Вас с праздниками!
2^74207281-1 is prime!
- Droog_Andrey
- Сообщения: 2670
- Зарегистрирован: Сб сен 29, 2007 8:29 pm
- Контактная информация:
Re: 1,4,5-триметилимидазол
Нарыл вот такую методу:
Как думаете, насколько она масштабируема? Сварить надо бы грамм 100.
Как думаете, насколько она масштабируема? Сварить надо бы грамм 100.
2^74207281-1 is prime!
-
- Сообщения: 4
- Зарегистрирован: Ср май 04, 2022 4:35 pm
Re: 1,4,5-триметилимидазол
По моим наблюдениям, оптимальной методикой N-алкилирования имидазолов является следующая, опробованная на количествах до 0.5 моля. Сначала получают натриевую соль кипячением раствора имидазола в толуоле с NaOH с насадкой Дина-Старка до завершения отгонки воды, около 3 часов. Затем толуол декантируют с осадка полученной натриевой соли, и растворяют полученную соль в ДМФА (высушенным над цеолитом). Алкилгалогенид прибавляют по каплям при охлаждении на ледяной бане, затем оставляют на ночь. Избыток алкилгалогенида не нужен !
Достоинством метода с применением ДМФА, что в отличие от ТГФ или ацетонитрила, является то, что натриевая соль имидазола хорошо растворима в ДМФА. Это повышает скорость целевой реакции, поскольку при применении растворителей с низкой растворимостью натриевой соли выше выход в побочной гомогенной реакции кватернизации полученного алкилимидазола. Это особенно важно при применении активных алкилирующих агентов. В любом случае, я бы не стал брать избыток метилиодида независимо от того, какой растворитель Вы выберете, поскольку метилиодид легко кватернизует замещенные имидазолы в ТГФ при 0С.
Достоинством метода с применением ДМФА, что в отличие от ТГФ или ацетонитрила, является то, что натриевая соль имидазола хорошо растворима в ДМФА. Это повышает скорость целевой реакции, поскольку при применении растворителей с низкой растворимостью натриевой соли выше выход в побочной гомогенной реакции кватернизации полученного алкилимидазола. Это особенно важно при применении активных алкилирующих агентов. В любом случае, я бы не стал брать избыток метилиодида независимо от того, какой растворитель Вы выберете, поскольку метилиодид легко кватернизует замещенные имидазолы в ТГФ при 0С.
- Jokermaniak
- Сообщения: 3075
- Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm
Re: 1,4,5-триметилимидазол
Картинка не картинка. Я глянул синтезы - там всё печально, если нет баллона с CO. Правда, есть опыт замены баллонного CO на получаемый in situ, но 100 грамм...те, кто обладают достаточной квалификацией, чтобы работать с таким количеством CO, и так методики найдут, а остальным лучше и не пытаться.
А сколько вы готовы потратить на этот реактив? Не, я не в плане готовности сварить, чисто академический интерес - насколько адекватно вы оцениваете сложность всего этого мероприятия. Так, просто чтобы вы понимали порядок цен: быдлофарм, дешевая китайская контора с не самым стабильным качеством товаров хочет 450$ за грамм.
А сколько вы готовы потратить на этот реактив? Не, я не в плане готовности сварить, чисто академический интерес - насколько адекватно вы оцениваете сложность всего этого мероприятия. Так, просто чтобы вы понимали порядок цен: быдлофарм, дешевая китайская контора с не самым стабильным качеством товаров хочет 450$ за грамм.
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?
- Droog_Andrey
- Сообщения: 2670
- Зарегистрирован: Сб сен 29, 2007 8:29 pm
- Контактная информация:
Re: 1,4,5-триметилимидазол
А каким боком баллон с CO здесь всё спасает?
Адекватно оценить сложность сложно, пока нет определённости с методикой. А цены могут быть большими банально из-за низкого спроса.
Адекватно оценить сложность сложно, пока нет определённости с методикой. А цены могут быть большими банально из-за низкого спроса.
2^74207281-1 is prime!
Re: 1,4,5-триметилимидазол
Потому как у него типовый синтез через окись углерода
Это потому что в тэг img вставлена ссылка
http://www.primefan.ru/stuff/chem/145.png
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Re: 1,4,5-триметилимидазол
Jokermaniak писал(а): ↑Вс янв 08, 2023 3:30 amбыдлофарм, дешевая китайская контора с не самым стабильным качеством товаров хочет 450$ за грамм.
Это не минималка, но вцелом ниже 400 за грамм я не вижу, про спрос не скажу но 43 предложения фирм говорят что конкуренция цену не сбивает.Droog_Andrey писал(а): ↑Вс янв 08, 2023 10:53 amА цены могут быть большими банально из-за низкого спроса.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
- ChemNavigator
- Сообщения: 2086
- Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am
Re: 1,4,5-триметилимидазол
Это не окись углерода, а формальдегид
- Droog_Andrey
- Сообщения: 2670
- Зарегистрирован: Сб сен 29, 2007 8:29 pm
- Контактная информация:
-
- Сообщения: 9448
- Зарегистрирован: Вт дек 21, 2004 11:42 am
Re: 1,4,5-триметилимидазол
Пробить все адекватные конторы и здешний народ, потом варить.Droog_Andrey писал(а): ↑Чт дек 29, 2022 1:36 pmПроще сварить или лучше где-нить заказать?
Сейчас с доставкой из-за бугра тяжеловато...
Re: 1,4,5-триметилимидазол
400$ за грамм как то дорого. а если в изонитрозометилэтилкетоне заменить карбонил на метиламин (в комплексе?) то потом продукт с формальдегидом в кислой среде не циклизуется в N-оксид сабжа?
Re: 1,4,5-триметилимидазол
Избавится от ДМФА может оказаться достаточно сложно.Calixarene писал(а): ↑Сб янв 07, 2023 6:47 amПо моим наблюдениям, оптимальной методикой N-алкилирования имидазолов является следующая ...
... растворяют полученную соль в ДМФА
Достоинством метода с применением ДМФА, что в отличие от ТГФ или ацетонитрила, является то, что натриевая соль имидазола хорошо растворима в ДМФА.
Продукт достаточно гидрофилен - водой ДМФА не отмоешь. Разогнать также достаточно непросто.
Лучше ТГФ или ацетонитрил. Ни в коем случае не использовать ацетон!!
- Droog_Andrey
- Сообщения: 2670
- Зарегистрирован: Сб сен 29, 2007 8:29 pm
- Контактная информация:
Re: 1,4,5-триметилимидазол
Бромируем метилэтилкетон, разгоняем продукты.
Реакция с ацетатом формамидина
Метилирование.
Реакция с ацетатом формамидина
Метилирование.
Re: 1,4,5-триметилимидазол
Да. Поидее, можно получить нитрозированием метилэтилкетона. Правда, дальшейшие превращения сомнительны, т.к. азот оксима мало нуклеофилен для реакции с иминиевой солью.Это монооксим диацетила что ли?
- Droog_Andrey
- Сообщения: 2670
- Зарегистрирован: Сб сен 29, 2007 8:29 pm
- Контактная информация:
Re: 1,4,5-триметилимидазол
Имеется банка 3-хлорбутанона. С ним прокатит, как думаете?
2^74207281-1 is prime!
Re: 1,4,5-триметилимидазол
Да, прокатит.
Ацетат формамидина, если что, продается недорого здесь, в барахолке. У прльзователя medz.
Ацетат формамидина, если что, продается недорого здесь, в барахолке. У прльзователя medz.
- ChemNavigator
- Сообщения: 2086
- Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am
Re: 1,4,5-триметилимидазол
Обратитесь к коллеге Magic Methyl, т.к. уже была похожая тема. См. здесь или здесь.Droog_Andrey писал(а): ↑Вс янв 15, 2023 9:22 pmИмеется банка 3-хлорбутанона. С ним прокатит, как думаете?
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 30 гостей