Какие соли ароматических аминов наиболее водорастворимы?

[MrChem]

Здравствуйте, уважаемые коллеги!
Посоветуйте пожалуйста, как эффективнее можно попробовать повысить растворимость ароматического амина в воде? Предполагаю получение соли с кислотами, но в водной соляной кислоте навеска не растворяется. Имею малое количество образца, нет возможности методом проб и ошибок перебирать десятки вариантов. Стоит ли попробовать получить, например, цитратную соль? Какие кислоты были бы эффективнее, на ваш взгляд? Можно рассмотреть и вариант более глубокой химической модификации аминогруппы, какие функциональные группы в таких случаях "навешивают" на амин? Формулу амина привожу ниже.
Заранее спасибо!

P.S. Встречал информацию, что адамантиламин солянокислый тоже имеет очень низкую растворимость в воде, что отдалённо согласуется с результатом для приведённой структуры (огромный вклад неполярных фрагментов).

[Jokermaniak]

Повесьте ПЭГ на амин - точно растворится.

[Phobos]

Предполагаю, что для подобной гидрофобной молекулы никакой анион не поможет утащить ее в воду.Даже если взять какую-нибудь сульфокислоту, сидящую на сахаре со свободными гидроксилами. Максимум - получим жуткую эмульсию.
Попробуйте для начала взять какое-то более известное вещество похожей гидрофобности, посмотрите по сайфандеру растворимость его солей в воде, если такая будет.
Возьмите что-то типа Ph3C-Ph-NH2, или что-то похожее - узнать, есть ли вообще шанс утащить это в воду

[040500]

Ацетат попробуйте, в ледянке сам по себе должен растворяться. А ацетат анилина - это вообще жидкость https://www.reachem.ru/catalog/a/anilin_uksusnokislyj/

[MrChem]

Спасибо большое, уважаемые коллеги! Будем пробовать.

[Magic Methyl]

Здравствуйте, уважаемые коллеги!
Посоветуйте пожалуйста, как эффективнее можно попробовать повысить растворимость ароматического амина в воде? Предполагаю получение соли с кислотами, но в водной соляной кислоте навеска не растворяется. Стоит ли попробовать получить, например, цитратную соль? Какие кислоты были бы эффективнее, на ваш взгляд?

Здравствуйте!
Все зависит от Ваших целей, - для чего данное соединение необходимо перевести в водорастворимую форму.
Если для использования для доклиники, то это одно, если для каких то других целей, другое. По моим наблюдениям наиболее
растворимыми солями аминов являются метансульфонат, тозилат и трифторацетат (на 1-м месте). На втором - хлорид, бромид
и гидросульфат. Оксалат, камфорсульфонат, и особенно дигидрофосфат - наименее растворимые соли (в воде и спиртах).
Если Вам необходимо в/в или в/м введение, то возможно следует прислушаться к очень грамотным советам коллег выше,
по солюбилизации.

Имею малое количество образца, нет возможности методом проб и ошибок перебирать десятки вариантов.

К сожалению, это может быть единственным способом который позволит Вам разобраться с задачей. Поэтому, если есть такая
возможность наработайте хотя бы пару сотен мг препарата.
С уважением

[Jokermaniak]

По моим наблюдениям наиболее
растворимыми солями аминов являются метансульфонат, тозилат и трифторацетат (на 1-м месте).

Нитраты очень растворимы в воде. Фториды тоже, но нафиг надо. А вот тозилатом я, наоборот, из воды сажал растворимые бромиды.

[Magic Methyl]

Нитраты очень растворимы в воде. Фториды тоже, но нафиг надо.

Да, нитраты тоже хороший вариант.

А вот тозилатом я, наоборот, из воды сажал растворимые бромиды

Очень интересно, не знал о таком способе. Видимо от катиона много зависит, - в моем случае, сульфонаты аминов очень легко
растворялись в воде и спирте

[MrChem]

Все зависит от Ваших целей, - для чего данное соединение необходимо перевести в водорастворимую форму.
Если для использования для доклиники...

А для доклиники какие кислотные остатки наиболее часто используют? Что б не токсичные..

[ChemNavigator]

Если данное в-во предполагается использовать в кач-ве лекарства, то можно получить его комплекс с водорастворимыми носителями типа ПВП (поливинил-пирролидон), а уже его растворять в воде. Пример - повидон-иод.

[Jokermaniak]

Если данное в-во предполагается использовать в кач-ве лекарства, то можно получить его комплекс с водорастворимыми носителями типа ПВП (поливинил-пирролидон), а уже его растворять в воде. Пример - повидон-иод.

За счет чего иод комплексуется к ПВП понятно, а вот рандомная органика как будет к нему комплексоваться?

[Magic Methyl]

А для доклиники какие кислотные остатки наиболее часто используют? Что б не токсичные..

Как правило хлориды, бромиды, эдизилаты (1,2-этандисульфокислота), мезилаты, малеаты, фосфаты, сульфаты,
цитраты. Реже ацетаты и пропионаты. Нитрат видел только для тиамина. Не встречал фториды и трифторацетаты.

[Magic Methyl]

Спасибо большое, уважаемые коллеги! Будем пробовать.

Есть еще один, очень хороший вариант, - комплекс с сульфобутиловым эфиром бета-циклодекстрина (или другим аналогичным
циклодекстрином). Видел лично как коллеги растворяли в его водном растворе практически не растворимые в воде субстанции.
Почитайте если интересно про эти инклюзионные комплексы, например здесь:
https://www.researchgate.net/publicatio ... xes_review
https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articl ... 0stability.

[MrChem]

Есть еще один, очень хороший вариант..

Спасибо!