Про d3-синтон

[shvalbe]

Добрый день. Предположим, имеется следующий d3-синтон для последующего синтеза:

https://prnt.sc/_3nWxLULhrOg

Эквивалентная ему реальная молекула согласно моему источнику такая:

https://prnt.sc/wrWJmf7fQA4T

Вопрос, почему. Т.е. видимо эл. пара крайне правого атома азота может участвовать в коньюгации справа налево - и тогда левый атом углерода образует связь. Но во-первых, тогда нужно расщеплять связь С-N, чтобы выйти на исходный синтон с С=O. Во вторых, в синтоне и эквиваленте разное число атомов углерода (4 и 3 соответственно). Есть ли варианты более простого эквивалента и какой механизм здесь, если мой источник верен? Спасибо.

[Jokermaniak]

Я думаю, левый азот должен быть углеродом на самом деле. Хотя нет, тоже фигня получается.

Можно метилвинилкетон или его енамин умполюнгом использовать как эквивалент вашего синтона...

[Phobos]

Не знаю, что у Вас за источник, но он несет чушь. Вещество данное используется исключительно как реагент для сборки пиридинового кольца на месте двойной связи, через реакцию гетеро-дильс-альдер. То есть даже нельзя сказать, что данный терминальный углерод выступает нуклеофилом в механизме реакции.
Реальная молекула - это ацетальная защита на карбониле, бром на терминальном углероде и соответствующий реагент гриньяра.

[shvalbe]

Реальная молекула - это ацетальная защита на карбониле, бром на терминальном углероде и соответствующий реагент гриньяра.

Т.е. вот так она должна выглядеть?

https://prnt.sc/l8MaSe_M7U-B

Восстановление карбонильной группы кислотным гидролизом?

[Phobos]

Бром должен сидеть в бета-положении к карбонилу, у Вас неясно нарисовано.

[shvalbe]

Бром должен сидеть в бета-положении к карбонилу, у Вас неясно нарисовано.

Может нарисуете яснее? Я имею в виду, что непосредственно рядом с магнием находится нуклеофильный углерод. Хотя видимо нужна еще одна связь. При этом магний рисуют как отдельно, так и рядом с бромом, как у меня.

[Phobos]

MgBr-CH2-CH2-CMe(OR)2

[shvalbe]

Хорошо, спасибо