Мои вопросы

[galvinfreeman]

Приветствую вас, товарищи коллеги! В лаборатории у нас есть бензойная кислота, 30% перекись водорода и два типа ацетатов (бутиловый и этиловый). Нашей целью является синтез почти безводной надбензойной кислоты. Мой план состоит в том, чтобы начать с растворения бензойной кислоты в ацетате и последующего введения равного молярного количества перекиси водорода. Однако у меня есть вопрос: будет ли пербензойная кислота обнаруживаться в этих конкретных условиях при использовании газовой хроматографии (ГХ)? В настоящее время я могу наблюдать присутствие бензойной кислоты на ГХ, но я не уверен, будет ли различима надбензойная кислота. Заранее благодарю за понимание и помощь!

[kika]

У меня был случай уксусной и надуксусной. Титрацией они делились.
На ГХ надуксусную не было видно. Может, она была неустойчива в условиях анализа.

[Jokermaniak]

Надкислота в ГХ разложится ещё в испарителе.

[Phobos]

Пожалуйста, переименуйте тему так, чтоб заголовок был содержательным и позволял находить поиском интересующую химию или конкретное соединение. Такой пункт даже есть в правилах форума, но почему-то их не читают после регистрации.
По теме - в GC как метод не верю. HPLC может подойти.

[ximi]

Мой план состоит в том, чтобы начать с растворения бензойной кислоты в ацетате и последующего введения равного молярного количества перекиси водорода.

а у вас очень коварный план !

[kika]

Мой план состоит в том, ...

а у вас очень коварный план !

Не коварный, а шикарный!
Проникнутый великим оптимизмом, что вся бензойная кислота прореагирует!

[kika]

Нашей целью является синтез почти безводной надбензойной кислоты. Мой план состоит в том, чтобы начать с растворения бензойной кислоты в ацетате и последующего введения равного молярного количества перекиси водорода.

Какая у Вас перекись водорода? Наверняка это водный раствор, возможно, это 50%-ная перекись. Получить почти безводную пербензойную в таких условиях, сами понимаете, невозможно - вода будет приходить с перекисью.
Но это детали, потом можно как-то досушить.
А вот брать равное количество молей перекиси, это гарантировано, что выход у Вас не будет стопроцентный. Поэтому у Вас будет смесь бензойной и пербензойной. Титрацией Вы сможете определить содержание бензойной.

Не уверена, что и при избытке перекиси Вы получите только пербензойную. Перекись ленива. При низких температурах ленивость больше, а при более высоких она разлагается.

Помню, надо было получать метионин оксид. Использоаалась надмуравьиновая кислота. Так вот муравьинку с перекисью надо было оставлять в холодильнике на сутки, чтобы образовалась пермуравьиновая кислота, понятное дело, далеко не 100%-ная.

[antabu]

Бензойная слабо растворима в воде. Остальное надо смотреть по диаграммам, если кто-то изучал систему.

[040500]

Года два назад этот ваш пост уже подробно на форуме разбирался. Надо знакомиться для начала с классическими методами синтеза, например как в Синтезах органических препаратов https://chem21.info/page/11210306808502 ... 107211178/ Тогда поймёте, что прямой синтез из бензойной кислоты (по аналогии с уксусной) невозможен. Да и с какой целью это делать? Потому что в лаборатории в шкафу подходящие есть химикаты? Надбензойную используют для вполне конкретных целей, о чём вам надо здесь рассказать, чтобы заменить её на другой пероксидный агент, например, на мононадфталевую кислоту, которая легко получается из фталевой кислоты, перекиси водорода в щелочном растворе.

[ximi]

А с чего автор решил что реакция пойдет ?
Я понимаю что у вас хитроплан ...но что говорит литература ???

А она говорит что нужна перекись водорода 50% и выше. В идеале 70-90% и кислая среда.
Но даже в этом случае выходы не более 80% надкислот !

https://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV5P0904

[Phobos]

Выход да, но там же есть объяснение для будущих дарвинистов особо смелых, рассказывающее как получить кристаллизацией аналитически чистый порошок пербензойной кислоты. На хрена - это отдельный вопрос. Как ее собираются кому-то отправлять перевозкой - тоже.

[ximi]

Строго говоря все органические перекиси штука стремная.
И склонные к бабахам !

[Phobos]

Ну, именно потому придумали mCPBA

[Nickolas]

Ну, именно потому придумали mCPBA

А я думал потому, что мета-хлорбензойная не растворима в ДХМ, в отличие от MCPBA, что упрощает ворк-ап.

[Phobos]

И как это упрощает, если у нас всегда есть небольшой избыток mCPBA, и все равно органическую фазу надо мыть бикарбонатом с сульфитом?
Она просто наиболее устойчива из всех пероксикислот, допуская транспортировку.

[Nickolas]

Она просто наиболее устойчива из всех пероксикислот, допуская транспортировку.

Ну она вроде как не продается в чистом виде, а с добавкой мета-хлорбензойной кислоты и воды.

Коллеги, а есть где-то сравнительные данные по стабильности различных пероксикислот? Например, пероксибензойная vs пероксифталевая vs MCPBA? Как-то искал и не нашел.

[Phobos]

Возможно, лет 150 назад сумрачные немецкие гении экспериментировали на эту тему. И состав продажной mCPBA тоже проверялся и оптимизировался для получения разрешений на воздушные перевозки.

[kbob]

Похоже на провокацию тарищ-ща майора, тем более требуется использовании газовой хроматографии (ГХ). Поджоги релейных шкафов больше "не заходят"?

[040500]

Как я выше заметил, эта тема уже была два года назад. И вот её обсуждение на нашем форуме в 2023году viewtopic.php?f=9&t=140236&p=1083160&hi ... 0#p1083160 Видно, что заголовок и текст с вопросом полностью идентичны теме от августа 2023года. А человек ли ТС или бот? В общем тему надо убирать как провокационную.

[Phobos]

Ну да, бот запускает тему и сразу теряет к ней интерес. Регистрируясь каждый раз под новым ником.