Всем доброго дня!
Имеются различные 1,3-дифенолы, положение 2 необходимо литировать. Какая из силильных защит (с последующим "мягким" снятием) выдержит действие BuLi при комнатной температуре на протяжении нескольких суток?
Простейший пример: резорцин -> 2,6-дигидроксибензойная кислота. (TMS-защита двухатомного фенола, литирование, карбоксилирование (+CO2), кислотный гидролиз (снятие защиты)).
Поделитесь опытом, как эффективно снять силильную защиту, если субстрат не выдерживает кипячения в среде OH- кислот?
Устойчивость силильной защиты на фенолах к BuLi
Re: Устойчивость силильной защиты на фенолах к BuLi
Депротонация между двумя кислородными группами на кольце, имхо, возможна только при хеляции атома металла с кислородами. А силилы обычно возможность такой хеляции сводят на нет. Так что в выборе защиты я тут сомневаюсь. Обычно берут метильную защиту, MOM и его производные типа бензилокси, MEM и т.д. Тиометил может подойти, наверное.
Силил классически снимается TBAF, странно, что не знаете.
Силил классически снимается TBAF, странно, что не знаете.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 7 гостей