6-Карбоксифлуоресцеин

[Максим]

Известен легкий метод получения смеси 5/6-карбоксифлуоресцеинов путем реакции тримелитового ангидрида с резорцином. Может быть кто-нибудь знает какой-нибудь эффективный метод получения чистого 6-изомера карбоксифлуоресцеина. Буду благодарен за совет.

[YK]

Уважаемый, а Вы не в Синтоле работаете?

[YK]

Ибо там должны быть методики. Правда, все это не легко. Кроме как хроматографически или через дипивалат с диизипропиламином - ничего пока не видал...

[Максим]

Нет, я не в Синтоле работаю, и даже не в России, поэтому методик и не знаю, поэтому на форум химиков и пишу.
А нельзя ли поподробнее про дипивалат с диизопропиламином?

[YK]

Ищите : Bioconjugate Chem. 1997, 8, 495-497 & Org.Proc.Res.Dev. 2001, 5, 45-49 - просто разделение изомеров dPivFAM и разделение изомеров dPivJOE.
Суть такова: флуоресцеин ацилируется и из абсолютного(!) этанола кристаллизуют его соль с диизопропиламином (при -20С). Выпадает 6-изомер, а 5-изомер остается в растворе. Вероятно известный Вам Haugland для фторированных флуоресцеинов предлагал делить не пивалаты, а ацетаты и их пиридиновые соли (публиковалось где-то в JOC'ах в 1997г), но по-моему он приврал.
От себя: в моем случае выходы были хуже описанных в журналах, т.е. 6-FAM еще более-менее получался, но много оставалось в маточнике и 5-Fam я получал только хроматографическим разделением. И упаси вас Бог брать недосушенные исходные!!!