ищу методику получения флоретиновой кислоты

[geizerr]

по ИЮПАКУ 3-(4-hydroxyphenyl) propanoic acid

буду рад любой помощи

[VOVAN CIR]

Их миллион
более 1000 сцилок...
вот часть в обменнтке

[S324]

Предлагаю: анисовый альдегид + к-та Мельдрума + муравьинка = 3-(4-methoxyphenyl) propanoic acid а дальше деметилирование с НBr. но можно попробывать и с п-гидрокибензальдегидом

[Phobos]

Я бы взял измененныю процедуру приготовления коричной к-ты. Гидрокси-бензальдегид защитить ТНР, затем конденсация с уксусным ангидридом в присутствии карбоната калия. Получаем непредельную к-ту, восстанавливаем сопряженную связь, снимаем защиту.

[Warfarin]

Предлагаю: анисовый альдегид + к-та Мельдрума + муравьинка = 3-(4-methoxyphenyl) propanoic acid а дальше деметилирование с НBr. но можно попробывать и с п-гидрокибензальдегидом

Можно альдегид+к-та Мельдрума в пиридине, потом восстановление дв. связи NaBH4 в метаноле, потом развалить цикл Мельдрума кипячением в Пиридине с H2O:
JOC, 2003, 5525

Код: Выделить всё

http://dx.doi.org/10.1021/jo034340p

См. обменник
Делал то же, что в этой статье (антрацен). Все прошло сказочно просто!

[S324]

ну и зачем лишние телодвижения? если всё идёт в одном котле

[Serty]

Делал когда-то давно мета-изомер требуемого продукта. Гидроксибензальдегид нормально дает коричную с малоновой к-той в Py(органикум ). Потом перекристаллизация и каталитическое восстановление.

[Warfarin]

S324, а можно ссылочку на методу? Интересно просто. Сейчас посмотрел в Бельштейне и не нашел, чтобы из арилиденмельдрума делалась 3-арилпропионовая к-та в одну стадию.

[Serty]

S324, а можно ссылочку на методу? Интересно просто. Сейчас посмотрел в Бельштейне и не нашел, чтобы из арилиденмельдрума делалась 3-арилпропионовая к-та в одну стадию.

А этим методом недавно делали из бромометоксибензальдегида - тут не восстановишь каталитически Действительно работает, и в одну стадию. Если S324 не найдет, я поищу.

[S324]

сцылка утеряна
но метода осталась
при охлаждении к ДМФ прикапывают 3.1 моль муравьиннки, потом 1.25 моль триэтиламина, потом 1моль альдегида и 1 моль Мельдрума. Грели при 80С 20ч, охлаждали и выливали в воду, подкисляли солянкой.

[Warfarin]

Спасибо, бум иметь ввиду, вдруг в будущем пригодится
А если сравнивать методы, то неизвестно, что лучше - 3 стадии [на ночь оставить RT + 2ч RT + 6ч кипятить (реально достаточно 6 ч, в статье 18 кажется)] без очистки промежуточных продуктов, только фильтрование+промывка или 20 ч. при 80 С.
Это сугубо ИМХО, да и не у всех есть возможность на ночь нагрев оставлять

[Warfarin]

Хотя экономически конечно выгоднее реагенты триэтиламин+муравьинка, чем NaBH4+пиридин (как р-ль)

[Serty]

Я нашел, и эту и с NaBH4. Synth. Commun. Выложил в обменик обе...

[Warfarin]

Спасибо! Понятно, почему этого в Бейльштейне нет как one-pot: там на картинке последовательно все стадии изображены

[S324]

о! в статейке есть пример со свободным фенолом пойдёт и без защиты!

[S324]

Это сугубо ИМХО, да и не у всех есть возможность на ночь нагрев оставлять

нам тоже нельзя но мы рисковые