Присоединение нитростиролов к триазинам

[VVV_Pt]

Коллеги! Интересует вопрос и ваше мнение. Известно (Жунгиету), что нитростиролы хорошо присоединяются к индолам. Как вы думаете, или кто встречал, возможна ли такая же реакция 5-Н триазинами именно по этому 5-му положению?

[Demcha]

Коллеги! Интересует вопрос и ваше мнение. Известно (Жунгиету), что нитростиролы хорошо присоединяются к индолам. Как вы думаете, или кто встречал, возможна ли такая же реакция 5-Н триазинами именно по этому 5-му положению?

А какие триазины? 1,2,4 или 1,3,5 или ...

[S324]

дык индол донорная система, а триазин акцепторная

[VVV_Pt]

1,2,4-триазины. Прошу прощения, не указал. Он действительно сильноакцепторный, причем если незамещенный взять, то 5-е положение наиболее электронодефицитно. Когда оно не занято (Н), то под воздействием сильного нуклеофила, можно получить С-, и поэтому я решил и спросить. Никто ли не встречал подобных реакций.

[Serty]

Аааа... То есть с использованием металлорганики. Описана масса примеров присоединения Гриньяров, есть и литиевые производные. С гетероциклами примеров мало: нашел присоединение 2PyLi(сделанного из 2PyBr & BuLi) и присоединение 3,5-Br2-Py(литирован в 4 LDA). Принципиально от простых Гриньяров отличается мало. Если сможешь сделать Li-производное, то попробовать можно.

Кстати все это сильно зависит от заместителей. Например, 2,4,6-триаминопиримидин присоединяет итроолефины также как и индол.