N-окиси N-алкил замещенных пиперидинов

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Alex Muratoff
Сообщения: 179
Зарегистрирован: Пн окт 15, 2007 9:54 am

N-окиси N-алкил замещенных пиперидинов

Сообщение Alex Muratoff » Пт ноя 02, 2007 1:53 pm

Уважаемые коллеги! Кто-нибудь сталкивалсь в своей практике с N-окисями N-алкил замещенных пиперидинов. Интересуют способы их получения, химические свойства, реакции.
Заранее благодарен за любые советы, коментарии и рекомендации. :D
Истина где-то рядом, но блин так далекоооо.......

Serty
Сообщения: 8178
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Сообщение Serty » Пт ноя 02, 2007 2:06 pm

Никогда не были целью, но эти сволочи получались при работе с MPCBA. И довольно хорошо :cry: По химии забота была только как вернуть их обратно... Вполне эффективным оказалось кипячение с Ph3P, правда мы использовали полимерно-связанный. И видел статью где использовали Mo(CO)6, и им я верю - его не раз использовали для расщепления N-O связи.

Аватара пользователя
Vittorio
Сообщения: 14680
Зарегистрирован: Вс мар 25, 2007 2:33 am

Re: N-окиси N-алкил замещенных пиперидинов

Сообщение Vittorio » Пт ноя 02, 2007 7:25 pm

Alex Muratoff писал(а):Уважаемые коллеги! Кто-нибудь сталкивалсь в своей практике с N-окисями N-алкил замещенных пиперидинов. Интересуют способы их получения, химические свойства, реакции.
Заранее благодарен за любые советы, коментарии и рекомендации. :D
получаются окислением аминов, как вот Serty указал - МХПБК. Из хим свойств первое, что приходит на ум - перегруппировка Мейзенгеймера.

Serty
Сообщения: 8178
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Сообщение Serty » Сб ноя 03, 2007 11:12 am

Vittorio, что такое перегруппировка Мейзенгеймера? Я не нашел :oops:
Alex Muratoff, еще вспомнил, что хоть и не работали, но я планировал сделать кое-что в этом направлении, и есть подборка реакций из БШ, которые меня заинтересовали - в exchange. Однако зачастую они приводят к сложным смесям... Надеюсь объекты у нас разные :lol:

Аватара пользователя
Vittorio
Сообщения: 14680
Зарегистрирован: Вс мар 25, 2007 2:33 am

Сообщение Vittorio » Сб ноя 03, 2007 12:56 pm

Serty писал(а):Vittorio, что такое перегруппировка Мейзенгеймера? Я не нашел :oops:

Эээ, ну оно может называться перегруппировка Майзенхаймера, вроде так правильно согласно особенностям национального произношения...
Посмотреть можно анпример здесь-

Код: Выделить всё

http://e-science.sources.ru/index/?id=2392
или тут

Код: Выделить всё

http://www.chem.isu.ru/leos/base/name/name17.html
ну или в каком-нить компендиуме по именным реакциям
окиси пиперидинов в етих условиях перегрупп. в 1,2-оксазепины

Аватара пользователя
Alex Muratoff
Сообщения: 179
Зарегистрирован: Пн окт 15, 2007 9:54 am

Сообщение Alex Muratoff » Вт ноя 06, 2007 1:46 pm

За ссылки по перегруппировке Майзенхаймера - спасибо, пригодились.
А как на счет реакции этих преславутых N-окисей с ангидридами, например трифторуксусной кислоты или уксусным ангидридом?
Истина где-то рядом, но блин так далекоооо.......

Serty
Сообщения: 8178
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Сообщение Serty » Вт ноя 06, 2007 2:11 pm

Alex Muratoff писал(а):А как на счет реакции этих преславутых N-окисей с ангидридами, например трифторуксусной кислоты или уксусным ангидридом?
Да я ж тебе сбросил ссылки в субботу, там много с TFAA. Наиболее распостранено введение в альфа положение к амину CN, через TFAA, а затем TMSCN(или даже NaCN). Но делать, не делали - пока руки не дошли.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 6 гостей