Нужна методика синтеза п-бромфенилглиоксаля либо его гидрата

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Mad_com
Сообщения: 18
Зарегистрирован: Вс фев 27, 2005 5:29 pm
Контактная информация:

Нужна методика синтеза п-бромфенилглиоксаля либо его гидрата

Сообщение Mad_com » Вс ноя 04, 2007 5:55 pm

Нужна методика синтеза п-бромфенилглиоксаля либо его гидрата, помогите кто чем может. Заранее благодарен ;)
Химия - жизнь !!! =)

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4237
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Вс ноя 04, 2007 5:59 pm

Из чего? См. ссылки на OrgSyn внизу, думаю, п-бром похоже.
http://en.wikipedia.org/wiki/Phenylglyoxal
Carpe diem

Аватара пользователя
Mad_com
Сообщения: 18
Зарегистрирован: Вс фев 27, 2005 5:29 pm
Контактная информация:

Сообщение Mad_com » Вс ноя 04, 2007 6:17 pm

Синтез из Бромбензола желательно
Химия - жизнь !!! =)

Аватара пользователя
Vittorio
Сообщения: 14711
Зарегистрирован: Вс мар 25, 2007 2:33 am

Сообщение Vittorio » Вс ноя 04, 2007 7:49 pm

Ну, из бромбензола не стОит, ИМХО. Проще всего, полагаю, окислением п-бромфенацилбромида по Корнблюму- с помощью ДМСО. Сам не делал, но виделл ссылки- вроде оставляют при 25 С просто в ДМСО растворе, а затем выделяют гидрат арилглиоксаля в виде комплекса с медью.. кажись так. Вобщем, пороюсь, если найду - отпишусь.

Аватара пользователя
S324
Сообщения: 2889
Зарегистрирован: Ср фев 09, 2005 1:11 am

Сообщение S324 » Вс ноя 04, 2007 8:23 pm

К чему гемор!
Лучше всего из бромацетофенона и диоксида селена в диоксане

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4237
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Вс ноя 04, 2007 8:25 pm

Я ждал, когда кто-нибудь забьёт на приставку "п" и спалит контору своим... фенацилбромидом! :D :wink:
Последний раз редактировалось pH<7 Вс ноя 04, 2007 8:35 pm, всего редактировалось 1 раз.
Carpe diem

Аватара пользователя
Vittorio
Сообщения: 14711
Зарегистрирован: Вс мар 25, 2007 2:33 am

Сообщение Vittorio » Вс ноя 04, 2007 8:33 pm

Mad_com, Вам повезло. ловите в эксчендже статью с методикой (по Корнблюму)

Аватара пользователя
S324
Сообщения: 2889
Зарегистрирован: Ср фев 09, 2005 1:11 am

Сообщение S324 » Вс ноя 04, 2007 8:53 pm

дык при окислении диоксидом селена осадок селена фильтранул, а в растворе п-бромфенилглиоксаль (чистый!) . можно юзать сразу без выделения последнего!

и если исходить из бромбензола, то и стадий на одну меньше.......

Аватара пользователя
Mad_com
Сообщения: 18
Зарегистрирован: Вс фев 27, 2005 5:29 pm
Контактная информация:

Сообщение Mad_com » Вс ноя 04, 2007 9:01 pm

Всем огромное спасибо, фенилглиоксаль я окислял SeO2, щас тоже надо поставить с бромфенилом ... просто хотел узнать, возможные тонкости при его окислении... (лень самому условия подбирать) ;) ...
Всем спасибо ещё раз !
Химия - жизнь !!! =)

Аватара пользователя
Vittorio
Сообщения: 14711
Зарегистрирован: Вс мар 25, 2007 2:33 am

Сообщение Vittorio » Вс ноя 04, 2007 9:52 pm

S324 писал(а):дык при окислении диоксидом селена осадок селена фильтранул, а в растворе п-бромфенилглиоксаль (чистый!) . можно юзать сразу без выделения последнего!

и если исходить из бромбензола, то и стадий на одну меньше.......
согласен. Про SeO2 подумал, конено. Но через Корнблюма в целом, пожалуй, доступнее и дешевле. К тому же, (если б я это делал) - SeO2 у меня нет, если б был - чистить его возгонкой желания особого нет. а ДМСО - копеечное дело, в аптеках продается...

Аватара пользователя
Mad_com
Сообщения: 18
Зарегистрирован: Вс фев 27, 2005 5:29 pm
Контактная информация:

Сообщение Mad_com » Пн ноя 05, 2007 12:20 pm

Несказал бы я, что при окислении двуокисью Se получается прям уж чистый фенилглиоксаль в растворе. Вопервых в равстворе будет растворено некоторое количество Se, во вторых при отгонке растворителя на роторе, Se начинает выподать из раствора, да конечно можно ещё раз фильтрануть, но весь растворитель удалить не получается, так что и остатки Se там есть, я не говорю про какието побочные продукты окисления, которые явно загрезняют фенилглиоксаль, т.к. после вак перегонки получается жёлтое масло, а раствор после реакции тёмный бурый. Ну это так к слову.
Надо с ДМСО попробовать !!!
А если что диоксид Se можно и не чистить, в нём будут только присутствовать продукты восстановления, которые не помишают реакции.
Химия - жизнь !!! =)

Serty
Сообщения: 8182
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Сообщение Serty » Вт ноя 06, 2007 11:14 am

Недавно делали по Корнблюму. Выход для п-бромофенил 78%, получается в виде гидрата.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Google Adsense [Bot] и 6 гостей