Реакция с бромом

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Kumarinka
Сообщения: 9
Зарегистрирован: Сб окт 27, 2007 11:37 am

Реакция с бромом

Сообщение Kumarinka » Пн ноя 19, 2007 6:17 pm

Здравствуйте форумчане.
Кто-нибудь из Вас проводил реакцию бромирования подобных систем:
Изображение
Изображение
А то что-то ничего не получается с этими веществами.
Сама методика такая: на магнитной мешалке при нагревании после растворения (брали разные растворители: хлороформ; уксусная кислота; ИПС+CCl4) субстрата добавляли бром. По ТСХ следили за ходом реакции. В уксусной кислоте продукт смогли выделить (структура еще не установлена), в остальных системах исходник еще остался, не смотря на 9тикраный избыток брома:(.
Кто что может, подскажите. Заранее спасибо!

Аватара пользователя
Vittorio
Сообщения: 14566
Зарегистрирован: Вс мар 25, 2007 2:33 am

Сообщение Vittorio » Пн ноя 19, 2007 7:22 pm

а в каком случае бромирование пошло? в первом? дикетон должен бромироваться по-любому, хоть в АсОН, хоть в хлф. - либо по метиленовой группе, либо по метилу. Там вроде бы есть зависимость от условий - первоначально бромируется по метилену, затем следует перегруппировка в терминальный бромид- соотв., кинетический и термодинамический продукты. Точно не помню, но кажется, продукт определяется наличием HBr в растворе - продували воздух или нет. Второй продукт должен бромироваться в кольцо, скорее в пара относительно ОН.

Аватара пользователя
Warfarin
Сообщения: 1075
Зарегистрирован: Пт июн 29, 2007 1:40 am

Сообщение Warfarin » Вт ноя 20, 2007 11:50 am

А стоит ли греть? По крайней мере в 1-м случае...
3-ацетилкумарин и его гомологи бромировал неоднократно в уксусной кислоте. Растворял исходное в к-те (мин. кол-во), потом при перемешивании не торопясь прикапывал р-р брома в AcOH, по мере обесцвечивания раствора. Когда примерно 1/3 брома добавлено, начинал выпадать осадок чистейшего продукта. Выход 80%.
Хотя если совсем холодно, тоже плохо :)
Как-то зимой дело было, в лабе около +15 С. Не шло ни в какую, пришлось подогреть р-р до ~25-30 C для инициирования процесса.

Kumarinka
Сообщения: 9
Зарегистрирован: Сб окт 27, 2007 11:37 am

Сообщение Kumarinka » Вт ноя 20, 2007 5:53 pm

Warfarin писал(а):А стоит ли греть? По крайней мере в 1-м случае...
3-ацетилкумарин и его гомологи бромировал неоднократно в уксусной кислоте. Растворял исходное в к-те (мин. кол-во), потом при перемешивании не торопясь прикапывал р-р брома в AcOH, по мере обесцвечивания раствора. Когда примерно 1/3 брома добавлено, начинал выпадать осадок чистейшего продукта. Выход 80%.
Хотя если совсем холодно, тоже плохо :)
Как-то зимой дело было, в лабе около +15 С. Не шло ни в какую, пришлось подогреть р-р до ~25-30 C для инициирования процесса.
Спасибо за ответы...
А литературы нет ни у кого по бромированию подобных систем???

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Bing [Bot], Majestic-12 [Bot] и 7 гостей