Амиды аминокислот

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2132
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Амиды аминокислот

Сообщение ChemNavigator » Пт янв 28, 2005 3:23 am

Известен ли какой-нибудь простой способ синтеза амидов аминокислот?
Например, глицинамида NH2-CH2-CONH2.
Как его можно получить?
Я нашёл только один способ - частичным гидролизои циангидрина формальделида. Ещё можно через гидрохлорид хлорангидрида глицина, но это ещё сложнее, а нужен простой способ. :idea: :roll:

Аватара пользователя
Falcon
Сообщения: 1179
Зарегистрирован: Чт мар 04, 2004 3:29 pm
Контактная информация:

Сообщение Falcon » Пт янв 28, 2005 4:00 pm

Можно попробовать по Габриелю, через фталимид калия.
Можно вообще не париться и запихнуть хлорацетилхлорид в избыток метанольного р-ра аммиака.

Аватара пользователя
Satyros
Сообщения: 1934
Зарегистрирован: Чт мар 06, 2003 11:06 am

Сообщение Satyros » Пт янв 28, 2005 10:20 pm

Если важна стереохимия и вообще, мягкость метода, то можно попробовать вариацию на тему пептидного синтеза. Взять аминокислоту, защитить аминогруппу (боком, например), активировать карбоксильную (например, дициклогексилкарбодиимидом), а потом поддуть туда аммиачку, или прилить его ТГФный раствор.
Те, кто уцелеют, расскажут, как всё было замечательно.

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2132
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Сообщение ChemNavigator » Сб янв 29, 2005 8:30 pm

Нет, для глицина мягкость метода особой роли не играет.
Ок.
Можно ли получить глицинамид нагреванием глицина или (лучше) его дикетопиперазина в токе аммиака???

Аватара пользователя
Satyros
Сообщения: 1934
Зарегистрирован: Чт мар 06, 2003 11:06 am

Сообщение Satyros » Сб янв 29, 2005 9:09 pm

Точно не знаю, врать не стану. Но для если для глицина такое ещё хоть как-то возможно, то дикетопиперазин подобен кирпичу.

Только вместо глицина лучше взять этиловый эфир и поболтать его с этанольным раствором аммиака. Ну, погреть может быть немного, хотя думаю, что это необязательно.
Те, кто уцелеют, расскажут, как всё было замечательно.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 9 гостей