Страница 1 из 1

Амиды аминокислот

Добавлено: Пт янв 28, 2005 3:23 am
ChemNavigator
Известен ли какой-нибудь простой способ синтеза амидов аминокислот?
Например, глицинамида NH2-CH2-CONH2.
Как его можно получить?
Я нашёл только один способ - частичным гидролизои циангидрина формальделида. Ещё можно через гидрохлорид хлорангидрида глицина, но это ещё сложнее, а нужен простой способ. :idea: :roll:

Добавлено: Пт янв 28, 2005 4:00 pm
Falcon
Можно попробовать по Габриелю, через фталимид калия.
Можно вообще не париться и запихнуть хлорацетилхлорид в избыток метанольного р-ра аммиака.

Добавлено: Пт янв 28, 2005 10:20 pm
Satyros
Если важна стереохимия и вообще, мягкость метода, то можно попробовать вариацию на тему пептидного синтеза. Взять аминокислоту, защитить аминогруппу (боком, например), активировать карбоксильную (например, дициклогексилкарбодиимидом), а потом поддуть туда аммиачку, или прилить его ТГФный раствор.

Добавлено: Сб янв 29, 2005 8:30 pm
ChemNavigator
Нет, для глицина мягкость метода особой роли не играет.
Ок.
Можно ли получить глицинамид нагреванием глицина или (лучше) его дикетопиперазина в токе аммиака???

Добавлено: Сб янв 29, 2005 9:09 pm
Satyros
Точно не знаю, врать не стану. Но для если для глицина такое ещё хоть как-то возможно, то дикетопиперазин подобен кирпичу.

Только вместо глицина лучше взять этиловый эфир и поболтать его с этанольным раствором аммиака. Ну, погреть может быть немного, хотя думаю, что это необязательно.