Здравствуйте, у меня с недавних пор возник следующий вопрос.
В реакции Mukaiyama именно в той где силиловые эфиры енолов сложных эфиров с альдегидами, в присутствии TiCl4 (СH2Cl2, -78 degrees), (а не этерификация или там Гриньяры с пиридилсульфидами ) образуются как правило анти(или трео)-альдоли. Хотя везде написано, что реакция идет через открытое переходное состоние (по Нойори), а это всегда должно приводить к син-альдолям, независимо от геометрии реагирующих енолятов(как Z- так и E-)!!!
Я не могу разобраться. Помогите, если кто знает.
Убедительная просьба Тем кто не располагает конкретными соображениями по сабжу не высказываться, так чтобы не получилось как в прошлый раз.
Стереохимия в реакции Мукаямы
Re: Стереохимия в реакции Мукаямы
Про Мукаяму скажу так, чаще стереоселективности нет ваЩе. Реакция неподатливая и ей лучше не заниматься.
Тут ссылки на механизЬм, Белоконь малевал.
Тут со схемой ссылка
http://www.organic-chemistry.org/namedr ... ition.shtm
Тут ссылки на механизЬм, Белоконь малевал.
Код: Выделить всё
http://pubs.acs.org/cgi-bin/article.cgi/orlef7/2000/2/i11/pdf/ol005893e.pdfКод: Выделить всё
http://pubs.acs.org/cgi-bin/article.cgi/jacsat/1999/121/i16/pdf/ja984197v.pdfhttp://www.organic-chemistry.org/namedr ... ition.shtm
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 38 гостей