3-Аминопиридин в р-ции Бухвальда.

[Serty]

На днях ставили реакцию Бухвальда(tBuONa, Pd2(dba)3, P(tBu)3/ Dioxane, 100 C) с сабжом, используя довольно малоактивный гет. хлорид, и с удивлением обнаружили на LCMS 2 пика с нужной массой. Я предполагаю, что наряду с ожидаемым продуктом мы имеем четвертичную соль по пиридиновому азоту. Такие производные часто получаются при Sn2Ar-замещении, например для 9-хлорпуринов мы только их и получали Однако данный хлорид вступает в Sn2Ar с морфолином очень неохотно, только при 130-150 С.
Сталкивался ли кто-нибудь с подобным поведением этого амина?

[Сержл]

Я по пиридиновому азоту загонял хлорэтанол (кватернизовал), 2 часа 120 градусов (без катализатора). И тут такое возможно. Что б проверить 4-ный, взять чуть ну и ляписом в воде.

[pH<7]

Так это алифатический, а тут такое с ароматическим случилось?
LCMS=зло... он слишком много знал!