сульфимин и DBU

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
antonen
Сообщения: 684
Зарегистрирован: Вт мар 14, 2006 8:03 pm

сульфимин и DBU

Сообщение antonen » Вс дек 23, 2007 9:34 pm

Получил я соединение: R2S+NH2 *-OMs. Дальше планировал + DBU и получить R2S+NH- + DBU*MsOH.
Но судя по всему все пошло иначе:
R2S+NH2*OMs- + DBU --> R2S.
Т.е. получается, что основность DBU меньше его нуклеофильности? Какая-то ерунда. Где могла собака порыться?
Спасибо

Аватара пользователя
Lexx
Сообщения: 1205
Зарегистрирован: Пн фев 28, 2005 12:44 pm
Контактная информация:

Сообщение Lexx » Пн дек 24, 2007 9:57 am

Аминированием занимаюсь давно и плотно. Приходилось и серусодержащие штуки аминировать. Так вот. NH2 с них походу слетает на так. Но не со всех.
На азотсодержащие соединения NH2 не переносится - проверял, катионы мертвые, могут только разваливаться, в основном до исходника.
Еще с сульфиминиевыми солями, и с сульфиминами тоже, может происходить следующее: отваливается часть RSNH2, и остается R с двойной связью на конце.
А я вот паровоз поднимал... Но не поднял.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Google [Bot] и 6 гостей