
Интересно налепливание гетероцикла на адамантан. Ну, например, можно ли зациклизовать такого мутанта в тетразин:

Ну и в том же духе...
Код: Выделить всё
http://www.mdpi.org
Депротонировать не обязательно (квазиперегруппировка Фаворского): см. например Дж. Марч Органическая химия т.4 1988 стр. 142-146 или в более новых изданиях.Vitka писал(а):Там с другой стороны четвертичный углерод, что депротонировать?Serty писал(а):Тоже полюбопытствовал - такие бромоадмантаноны вещь малоописанная, ссылок всего ничего - см.exchange. Не пойдет ли на них перегруппировка Фаворского?
Там с другой стороны четвертичный углерод, что депротонировать?Serty писал(а):Тоже полюбопытствовал - такие бромоадмантаноны вещь малоописанная, ссылок всего ничего - см.exchange. Не пойдет ли на них перегруппировка Фаворского?
Тогда уж бензопирролидина. Проблема в мостиковом углероде - он третичный плюс жестко закрепленный. Соответственно, вести он себя будет нестандартно, и как пойдут обычные вообщем-то синтезы - непонятно.SSR писал(а):А может быть индолы по Фишеру из исходного кетона?!
Девацца некуда, зато радость - действительно радость.shuttle писал(а): гетероциклизовать би- и более циклы - дело вообще не царское. сильные сомнения что материала хватит на диссер. даже если 1-2 гетероцикла получатся (не макро), уже радость будет.
удачи
Совершенно согласен, мы так и не смогли сделать продукт из инданона. Сходу гад диспропорционировал, и выделялся только азин. Может можно используя BocNHNH2, а потом снять защиту, но мы возиться не стали...Germanium писал(а):По моему опыту, незамещенные гидразоны альдегидов и кетонов исключительно неустойчивы! При синтезе выход ок. 30%, очень стремятся образовать азины, в присутствии даже следов воды.
А вот 1-адамантильные катионы как раз таки устойчивы. Все из-за сопряжения свободной пи орбитали с однонаправленными связями С-С. А вот 2-адамантильные катионы весьма кинетически не устойчивы и перегруппировываются в 1-адамантильные, вроде как.Vitka писал(а):Эти кетоны не дают азинов, если у них два альфа-заместителямя. Или один, но большой, типа бензильного. Проверено. Так что вопрос в том, как поведет себя бром при их получении.
По поводу реакционной способности брома - не знаю. По идее и SN1, и SN2 будут тормозиться из-за стерических факторов (в первом случае - напряженный адамантильный катион, во втором сзади вообще не подойдешь). Но сам кетон бромируется достаточно легко.
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 2 гостя