Хлорметилсульфиды из тиолов

[Бухалыч]

Господа, мене приспичило получить С12Н25-S-CH2Cl.
Нет ли у кого методик для чего-нибудь такого?
Очень желательно, чтоб из тиола и, напр., хлористого метилена.
Спасибо.

[VOVAN CIR]

Скафандер дал 36 сцылок

Если конечно не секрет, зачем вам этот компаунд

[Phobos]

Ну, по идее это аналог Метил-тиометил защитной группы. А длинный хвост может служить для повышения растворимости.

[Бухалыч]

VOVAN CIR, спасибо за скафандер, но там только один синтез сабжа (по крайней мере в абстракте):

Bibliographic Information

Synthesis of n-alkylthiomethyl chlorides. Broniarz, Jarogniew; Szymanowski, Jan; Pernak, Juliusz; Pujanek, Maciej. Inst. Technol. Chem., Politech. Poznanska, Poznan, Pol. Przemysl Chemiczny (1977), 56(5), 253-5. CODEN: PRCHAB ISSN: 0033-2496. Journal written in Polish. CAN 87:101875 AN 1977:501875 CAPLUS (Copyright © 2007 ACS on SciFinder (R))

Abstract

Yields of RSCH2Cl (R = n-C6H13, n-C8H17, n-C10H21, n-C12H25, and n-C14H29) prepd. by chloromethylation of RSH with CH2O and HCl depend primarily on the reaction temp. and the amt. of solvent used, but not on the length of the alkyl radical chain of RSH used. Yields in excess of 70% were achieved by carrying out the reaction at 0-10, and using a 1.2:1 mol ratio of CH2O-RSH and a 4.5:1 mol ratio of C6H6-RSH.

Если кто статейку енту выложит, буду признателен.

Если конечно не секрет, зачем вам этот компаунд

Ну, по идее это аналог Метил-тиометил защитной группы. А длинный хвост может служить для повышения растворимости.

Все намного прозаичней. Я хочу с сабжем и фенолом Фиделя-Кастро сделать. Можно целевое соединение через по-другому получить, но сложно; тут коллега мучается, делал, говорит, сначала с фенолом Манниха, а потом его варил с додекантиолом 3(!) дня
З. Ы. Если кто додецилхлорметилсульфид в БШ посмотрит, тоже буду признателен.
Спасибо.

[Demcha]

поиск по БШ для сабжа в обменнике...

[Phobos]

Так его по Ф-К на фенол может три штуки сесть как нефиг делать. Или три и надо?

[Бухалыч]

поиск по БШ для сабжа в обменнике...

Demcha, спасибо огромное!
Если не трудно, выложите пожалуйста статью из 2ой сцылги (J. Chem. Soc., 2180-2183 (1968))
Спасибо.

Так его по Ф-К на фенол может три штуки сесть как нефиг делать. Или три и надо?

Надо 2, а пара- ужо занято. Так что усё ОК

[Demcha]

Если не трудно, выложите пожалуйста статью из 2ой сцылги (J. Chem. Soc., 2180-2183 (1968))
Спасибо.

в обменнике...

[Бухалыч]

Demcha, еще раз большое спасибо!

[Phobos]

А не проще было бы ввести две хлорметильные группы в фенол, а потом проалкилировать их тиолятом?

[Бухалыч]

А не проще было бы ввести две хлорметильные группы в фенол, а потом проалкилировать их тиолятом?

Не, не проще. При попытке ввести две хлорметильные группы почти количественно получаются смолы. А с тиолятом неудобно работать, и получать его тоже не весело.