Гидролиз нитрозофенола

[Бухалыч]

<offtopic>Всех с наступившими!</offtopic>
Есть 4-нитрозо-2,6-диметилфенол, хотелось бы поиметь гидролизом соотв. хинон, однако он всячески упирается и противится, вплоть до осмоления.
Посоветуйте плиз, как все-таки уговорить нитрозофенол.
З. Ы. Он (нитрозофенол) вообще какой-то паскудный, почему-то Либермана (с 2,6-диметилфенолом) делает как попало (все чернеет).
Спасибо.

[pH<7]

Хинон проще из фенола получить с персульфатом каким-нибудь.

[Serty]

Единственная ссылка - Sumerford; Dalton; JACSAT; J. Am. Chem. Soc.; 66; 1944; 1330. Статьи у меня нет, но они использовали H2O2-HCl. Как
Похоже окисляли гидроксиламин, сдвигая равновесие. Но скаким выходом?
Из современных подходов мог бы сработать Mo(CO)6 - он селективно рвет N-O связь... Но для диметилхинона это наверное слишком изыскано, да и дороговато.

[Бухалыч]

Кислый, с пероксодисульфатом делал гидрохинон, выход - 25%.

Serty, спасибо за ссылку.

Если не трудно, выложите плиз кто-нибудь статью.
Спасибо.

[StYV]

А почему именно через нитрозофенол? Недавно интересовался - на сайте Оргсинтезов полно разных методик получения хинонов из фенолов.
С уважением StYV.

[Бухалыч]

А почему именно через нитрозофенол? Недавно интересовался - на сайте Оргсинтезов полно разных методик получения хинонов из фенолов.
С уважением StYV.

А можно ссылочку?

[StYV]

Сайт

Код: Выделить всё

http://www.orgsyn.org/

При поиске диметилхинона выдал 4 ссыллки, в том числе триметилхинона

Код: Выделить всё

http://www.orgsyn.org/orgsyn/default.asp?formgroup=base_form_group&dataaction=db&dbname=orgsyn

Если искать более простой хинон то соответственно сслылок больше или не по формуле. Поиск там очень гибкий, предварительно нужно установить плагин - он бесплатный.
С уважением StYV.

[Бухалыч]

Спасибо, StYV

[Ivan110]

В exchange результат поиска по получению 2,6-диметилхинона из 2,6-диметилфенола (по Beilstein)

[Бухалыч]

В exchange результат поиска по получению 2,6-диметилхинона из 2,6-диметилфенола (по Beilstein)

Ivan110, спасибо!
А нет ли у Вас случаем этой статейки:
Ganeshpure, P. A.; Sudalai, A.; Satish, S.; TELEAY;
Tetrahedron Lett.; EN; 30; 43; 1989; 5929-5932; ?
Спасибо.

[Ivan110]

в exchange

[Бухалыч]

в exchange

Еще раз спасибо!

[Бухалыч]

Еще вопросик:
Хиноны до гидрохинонов муравьиной кислотой никто не восстанавливал?

[StYV]

HI количественно, использовалось для анализа. Муравьиной никогда не встречал.
С уважением StYV.