Реакция мочевины с натрием

[Serg608]

Господа химики, возник такой вопрос: при добавлении натрия к смеси ДМФА+мочевина с последующим нагреванием выпадает белый осадок, который довольно быстро оседает на дне пробирки. При нагревании свыше 100 гр. РМ закипает, выделяется диметиламин. Возможно ли образование в ходе рекции соединений типа - NaNHCONH2, NaNHCN?

При сплавлении Na c мочевиной образуется NaNHCN.

[VOVAN CIR]

А что по вашему ДМФА не реагирует с натрием

[Serg608]

А что по вашему ДМФА не реагирует с натрием

ДМФА реагирует с натрием при температуре >100 С, с выделением диметиламина. Но, что образуется при реакции Na c ДМФА + мочевина мне не понятно. Возможно NaNHCN + (СН3)NH?

[Vittorio]

мочевина - неплохая NH-кислота , естессно, будет реагировать с натрием с образованием уреида. При дальнейшем нагревании, полагаю, уреид действует как нуклеофил, выкидывает диметиламин из ДМФА.

[Serg608]

То есть ни цианамид натрия ни Na - производное карбамида в этой реакции получить невозможно?

[Vittorio]

То есть ни цианамид натрия ни Na - производное карбамида в этой реакции получить невозможно?

уреид натрия = H2NC(O)NHNa

[Serg608]

уреид натрия = H2NC(O)NHNa

А такое соединение существует?

Уреиды- это органич. соединения, производные мочевины, CO(NH2)2, получаются из нее замещением водорода кислотными радикалами.
Может быть так: H2NC(O)NHNa + (CH3)2NCOH --- НCONHCONH2 + (CH3)2NН ? Тогда куда ушел натрий?

[Serty]

Тогда уж OHC-N(Na)-NHCONH2. Образующийся имдный азот и кислый, и должен давать вполне стабильные соли, наподобие фталимида. Правда я не уверен, что это идет настолко чисто. Возможны и дальнейшие реакции. Да и не стоит забывать, что натрий может срабатывать и как восстановитель. Все же с NaH было бы чище.

[Serg608]

Еще вопрос: при сплавлении натрия с мочевиной образуется цианамид и NaOH, но ведь реакция должна идти дальше с образованием NaNHCN или/и Na2NCN? Насколько эффективно получать NaNHCN таким способом. Или же лучше через CaCN2?

[slavert]

а может это просто осадок карбоната натрия выпадает? Типа мочевина она обычно с водой, натрий образует гидроксид, а потом с мочевиной карбонат???

[Vittorio]

Тогда уж OHC-N(Na)-NHCONH2. Образующийся имдный азот и кислый, и должен давать вполне стабильные соли, наподобие фталимида. Правда я не уверен, что это идет настолко чисто. Возможны и дальнейшие реакции. Да и не стоит забывать, что натрий может срабатывать и как восстановитель. Все же с NaH было бы чище.

согласен. для циано- или ацилмочевин такие вещи описаны. Погуглил sodium ureide/ ничего не нашел. странно, я был уверен, что это вещь весьма изветсная. хмм. Серж608, а вода в какой мере присутствует в смеси?

[Serg608]

Думаю, что в смеси не было воды. ДМФА ОСЧ, мочевина ХЧ.
NaH в ДМФА дает NaN(CH3)2, но не понятно, каким образом образуется диметиламин при нагревании ДМФА с натрием при t > 100 С, возможно также образуется NaN(CH3)2. При комнатной тем-ре Na не реагирует с ДМФА

[in situ]

Господа химики, возник такой вопрос: при добавлении натрия к смеси ДМФА+мочевина с последующим нагреванием выпадает белый осадок, который довольно быстро оседает на дне пробирки. При нагревании свыше 100 гр. РМ закипает, выделяется диметиламин. Возможно ли образование в ходе рекции соединений типа - NaNHCONH2, NaNHCN?

А как определили, что диметиламин летит? Может это аммиак? Вот, например, если мочевину с поташем сплавлять, так там легко получается цианат калия:
K2CO3 + NH2CONH2 -> KNCO + CO2 + NH3

[Serg608]

А как определили, что диметиламин летит? Может это аммиак? Вот, например, если мочевину с поташем сплавлять, так там легко получается цианат калия:
K2CO3 + NH2CONH2 -> KNCO + CO2 + NH3

Во первых по запаху, он отличается от аммиачного. Собранный конденсат представляет собой жидкость при + 5 С.

[Serg608]

Может быть у кого-нибудь еще есть мысли какие? Может литературу какую-нибудь посоветуете почитать. Если знаете подскажите где можно найти Fenton. Soc. 41.262(1882); В.15, 2361(1882)?