)? Ктонить делал подобное, поделитесь опытом или методиками. Заранее пасиба 
Ацилированные производные гидразина
Ацилированные производные гидразина
Всем доброго времени суток, недавно ставили синтез N,N'-диацетилгидразина и уксусного ангидрида - взяли смешали гидразин гидрат и избыток уксусного ангидрида, затем упарили под вакуумом, а вязкий остаток охладили, выпал белый осаток, его промыли толуолом и на Шотта. Вопрос в следующем: получилась целевой продукт или полиацетил производные (просто на пмр отдать время нету )? Ктонить делал подобное, поделитесь опытом или методиками. Заранее пасиба
)? Ктонить делал подобное, поделитесь опытом или методиками. Заранее пасиба Какие к чёрту правила?!? Рывок вперёд и никаких правил!
На счёт ефиров: поставил рядом кипятиться гидразин с этилацетатом - нифига....Iskander писал(а):Когда я делал гидразиды, то пользовался сложными эфирами кислот. А тут ещё соль может получиться (ацетат гидразония) и я сомневаюсь, чтобы она легко ацилировалась.
А с ангидридом я ещё добавил триэтиламин, а белым осадком не может быть случайно триэтиламин уксуснокислый
? Блин, а что если ето оно и есть 
?Какие к чёрту правила?!? Рывок вперёд и никаких правил!
А в воде этот осадок растворим? Диацетилгидразин если и будет растворяться, то не сильно, а ацетат триэтиламмония - на ура долженBlucher писал(а): ...а белым осадком не может быть случайно триэтиламин уксуснокислый
А насчет полиацетил (поли - это больше 2-х?) - такое невозможно (если не теоретически, то практически уж точно) ...
Последний раз редактировалось Warfarin Чт янв 31, 2008 10:45 pm, всего редактировалось 1 раз.
У продукта почти такая Т.пл. В спэси искал, тама тока ссылки на триацетилпроизводные, и дипроизводные - тока трифторуксусной кислоты, написано. А бельштейна - увы, нету.sidhar писал(а):Т. пл. = 140 С. В Алдриче даже есть, 5 г - 500 руб.
5 мин работы с Федором Федоровичем Бейльштейном и методика у Вас в кармане
Какие к чёрту правила?!? Рывок вперёд и никаких правил!
Федор Федорович писал(а):Этилацетат, этанол, гидразингидрат, 5 ч, 90%.
Kempe, G.; Boegel, M.; Roewer, G.; JPCEAO; J. Prakt. Chem.; GE; 323; 3; 1981; 360-366.
Уксусный ангидрид, гидразингидрат:
1. Bock,H.; Kroner,J.; CHBEAM; Chem. Ber.; GE; 99; 1966; 2039-2051.
2. Stolle; JPCEAO; J. Prakt. Chem.; <2>69; 1904; 153; CHBEAM; Chem. Ber.; 32; 1899; 797.
3. Stolle; CHBEAM; Chem. Ber.; 32; 1899; 797; JPCEAO; J. Prakt. Chem.; <2> 69; 1904; 150.
4. Wu; Herbst; JOCEAH; J. Org. Chem.; 17; 1952; 1216,1221.
Wu; Herbst писал(а):Diacetyl hydrazine was prepared by the dropwise addition with stirring of 3.3 moles of acetic anhydride to one mole of hydrazine as an 85% solution of the hydrate at 0°. During the latter part of the reaction the acetic anhydride could be added more rapidly. The precipitate of diacetyl hydrazine was filtered, washed with ether, and recrystallized from 95% ethanol, m.p. 138.5-139.5° (10) ; yield 60-78% in various experiments.
Wu, D-Y et al., J.O.C., 1952, v.17, p.1221:Blucher писал(а):У продукта почти такая Т.пл. В спэси искал, тама тока ссылки на триацетилпроизводные, и дипроизводные - тока трифторуксусной кислоты, написано. А бельштейна - увы, нету.sidhar писал(а):Т. пл. = 140 С. В Алдриче даже есть, 5 г - 500 руб.
5 мин работы с Федором Федоровичем Бейльштейном и методика у Вас в кармане
Код: Выделить всё
Diacetyl hydrazine was prepared by the dropwise addition with stirring of 3.3 moles of acetic anhydride to one mole of hydrazine as an 85% solution of the hydrate at 0". During the latter part of the reaction the acetic anhydride could be added more rapidly. The precipitate of diacetyl hydrazine was filtered, washed with ether, and recrystallized from 95% ethanol, m.p. 138.5-139.5' (10) ; yield 60-78% in various experiments.
I D E A = A u
Re: Ацилированные производные гидразина
Blucher писал(а):Всем доброго времени суток, недавно ставили синтез N,N'-диацетилгидразина и уксусного ангидрида - взяли смешали гидразин гидрат и избыток уксусного ангидрида, затем упарили под вакуумом, а вязкий остаток охладили, выпал белый осаток, его промыли толуолом и на Шотта. Вопрос в следующем: получилась целевой продукт или полиацетил производные (просто на пмр отдать время нету :( )? Ктонить делал подобное, поделитесь опытом или методиками. Заранее пасиба :)
Будте уверены, если Вы ацилировали гидразин избытком уксусного ангидрида, то у Вас стопудово 1,2-диацетилгидразин получился. Если "постараться", то можно и 1,1,2-триацетилгидразин получить. Я много раз ацилировал гидразины, например с бензойным ангидридом
из незамещённого гидразина легко получается 1,2-дибензоилгидразин.
Можно солянокислый гидраз нагревать с хлористым ацетилом, это даёт исключительно 1,2-диацетилгидразин.
Хорошо, что так все счасливо разрешилось и непокорный гидразин проацилировался:)
Только вот интересно, зачем вам триэтиламин в реакции понадобился? И как основание он там не работает и вообще:)Blucher писал(а):На счёт ефиров: поставил рядом кипятиться гидразин с этилацетатом - нифига....Iskander писал(а):Когда я делал гидразиды, то пользовался сложными эфирами кислот. А тут ещё соль может получиться (ацетат гидразония) и я сомневаюсь, чтобы она легко ацилировалась.
А с ангидридом я ещё добавил триэтиламин, а белым осадком не может быть случайно триэтиламин уксуснокислый
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 10 гостей