Сульфонилхлориды + RM.

[pH<7]

В соответствующем томе Общей органической химии (которая Бартон, 12 томов) написано, что с помощью реакции между металлорганикой и сульфонилхлоридами сульфоны получить нельзя. Не могли бы вы глянуть, почему нельзя и что ещё там написано?

[Phobos]

Пишу по памяти, не проверяя - мне кажется, что при реакции ацетилид-аниона с тозил-хлоридом получается хлороацетилен, а сульфонат металла уходит как уходящая группа.

[pH<7]

СульфИнат?

[Iskander]

Меркаптан, батенька

Наблюдал я последствия прибавления магнийорганики к какому-то тозилату (колбы перепутали ) Вонища-а-а...

[Serty]

Там написано, дословно:

Но на самом деле часто происходит замещение по атому хлора, так что для синтеза эти реакции не представляют интереса.

Я честно это не понял.... Посмотрел в БШ - кроме одной работы в 1929, где получали сульфоны из гриньяров и арильных сульфохлоридов, тема не поднималась. Есть еще одна работа с Cd-органикой. И работа с сульфохлоридами вида ArCH2SO2Cl - там получались продукты хлорирования по альфа-атому, или сульфирования по нему же. Явно через ArCH=SO2. ИМХО, так такое невозможно с TsCl и т. п., то вероятно переходное состояние, возникающее при присоединении гриньяра крайне невыгодно. Первое, что пришло в голову Ибо внятного объяснения я пока не видел.

Зато поиск по БШ показал, что сульфохлориды прекрасно вступают в реакцию Стилле с оловоорганикой - примеров много. С бороновыми кислотами тоже, но это еще проверить надо - что то мне не верится.

Кстати реакции сульфохлоридов иногда дают странные результаты. У меня есть примерчик, который наверное потянет на статью, но вряд ли когда до этого руки дойдут. Если кто ими занимается, могу поделится

[pH<7]

Тетрахедричьсская сера, чтоб её.