Бисфенол (не хочет варицца)

[Бухалыч]

Господа, щас попрошайничать буду .
Хочу зверушку такую заиметь:

пытался конденсировать ди-трет-бутил фенол с паральдегидом в прис. щавелевой, серной, соляной (всё кипятил по 2 часа) - ничего не вышло .
Тут наверно секрет какой-то есть, которого я не знаю.
Не могли бы Вы в Фёдоре Фёдоровиче посмотреть?
Спасибо!

[Iskander]

А может его того, пожёстче надо? Например, катализ четырёххлористым оловом или титаном. И взять не паральдегид, (кстати, он в таких кислотах сам на себя не конденсируется часом?) а 1,1-дихлорэтан.

[Бухалыч]

Да нет вроде, не конденсируется. Детримеризуется, как и положено, только и всего.
С дихлорэтаном не хочется очень, да и льюисов у мну нет, лаба нищая.

[Ivan110]

Варианты синтеза по Beilstein в exchange

[Бухалыч]

Варианты синтеза по Beilstein в exchange

Благодарю.
---------------
Легче, однако, не стало.
Хочется всё-таки конденсацию сделать (в смысле, из ди-трет-бутилфенола и паральдегида/ацетальдегида).

[Сержл]

---------------
Легче, однако, не стало.
Хочется всё-таки конденсацию сделать (в смысле, из ди-трет-бутилфенола и паральдегида/ацетальдегида).

Не получиЦЦа конденсацией, электронные эффекты и стерика против Вас. Подобные шняжки Degussa выпускает.

[Phobos]

Возможно, нужна защита на фенольные группы. Кроме того, терт-бутилы в жестких кислых условиях могут гулять по молекуле.
Я бы пробромировал пара-положение, защитил ОН-ы, сделал бы гриньяр на этилацетат. Гидроксил такой иногда восстанавливают напрямую (борогидрид + хлорид цинка) или через элиминацию. Да, куча стадий, но все довольно дубовые. Можно даже студенту дать.

[Бухалыч]

Не получиЦЦа конденсацией, электронные эффекты и стерика против Вас.

Странно как то. С формалином оч. хорошо идет (правда, в щелочной среде; Титце, Айхер, К 46 а, ЕМНИП).
Интересно, есть ли шансы на аналогичное поведение ацетальдегида? Понятно, что альдольная к-ция будет, но надежда умирает последней.

Подобные шняжки Degussa выпускает.

Надо самому получать, окромя причины отсутствия денюжков есть другая: к нам в тайгу года 2 везти будут.

[Бухалыч]

Возможно, нужна защита на фенольные группы. Кроме того, терт-бутилы в жестких кислых условиях могут гулять по молекуле.
Я бы пробромировал пара-положение, защитил ОН-ы, сделал бы гриньяр на этилацетат. Гидроксил такой иногда восстанавливают напрямую (борогидрид + хлорид цинка) или через элиминацию. Да, куча стадий, но все довольно дубовые. Можно даже студенту дать.

Защиту туды не воткнешь (стерика), по крайней мере, с приемлимыми выходами и в человеческих условиях.
А вот бензильный гидроксил мне бы не помешал, наоборот: следующий шаг - окисление бисфенола до соотв. хинометида. Кстати, может его как-то напрямую есть вариант получить?

[Iskander]

А если от противного?
То есть сперва просочетать фенол с ацетальдегидом, а затем продукт залить изобутиленом и добавить кислоты.

Похожим образом делают БГТ (он же ионол).

[Бухалыч]

А если от противного?
То есть сперва просочетать фенол с ацетальдегидом, а затем продукт залить изобутиленом и добавить кислоты.

Похожим образом делают БГТ (он же ионол).

Да, в БШ так и было.
Но у этой схемы есть один минус - смолы, смолы, смолы, особенно на первой стадии (вплоть до козлов).
З.Ы. ионол делают из п-крезола

Нет ли у кого обзорчика по бисфенолам из алиф. альдегидов?

[Бухалыч]

Нет ли у кого обзорчика по бисфенолам из алиф. альдегидов?

Ну пажаласта

[StYV]

Насколько помню по бисфенолу А есть монография (старая, на русском), в инете тоже мелькала (

Код: Выделить всё

http://www.esci.ru/?id=152052

). Вот только как скачать ее оттуда непонятно. Наверняка и в других местах есть. Так что можно посмотреть ее, наверняка там какой-то обзор есть.
С уважением StYV.

[Бухалыч]

Насколько помню по бисфенолу А есть монография (старая, на русском), в инете тоже мелькала (

Код: Выделить всё

http://www.esci.ru/?id=152052

). Вот только как скачать ее оттуда непонятно. Наверняка и в других местах есть. Так что можно посмотреть ее, наверняка там какой-то обзор есть.
С уважением StYV.

По нему у мну книжка есть.
Но все равно спасибо.