Получение м-нитротолуола из толуола
Получение м-нитротолуола из толуола
Подскажите пожалуйста каким путем можно получить (чисто теоретически) м-нитротолуол из толуола. Заранее благодарен
-
Argentinchik
- Сообщения: 262
- Зарегистрирован: Пн июн 07, 2004 12:18 pm
- Контактная информация:
Таких работ штук 15 в БШCherep писал(а):Да он образуется при нитровании толуола, ЕМНИП, только его там мало. "Правила ориентации" ничего не запрещают. Наверняка исследовали содержание м-изомера при нитровании в разных условиях.
Еще и по метилу нитруется....Но разумного подхода нет. Насколько я помню, вроде для комплексов с Cr(CO)n правила ориентации обращаются, но вряд ли такие комплексы выдерживают нитрование. Хотя Фридель-Крафтс описан. Да и кто будет это делать для толуола
М.б. имеется ввиду многостадийный путь:
PhMe ---> p-O2N-C6H4Me ---> p-H2N-C6H4Me ---> p-AcHN-C6H4Me ---> (p-AcHN),m-O2N-C6H3Me ---> p-(H2N),m-O2N-C6H3Me ---> m-O2N-C6H3Me
Правда, это как из Москвы в Питер через Владивосток - доехать, конечно, можно, но такое использование теории приведет к еёной нелюбви на всю жисть
.
PhMe ---> p-O2N-C6H4Me ---> p-H2N-C6H4Me ---> p-AcHN-C6H4Me ---> (p-AcHN),m-O2N-C6H3Me ---> p-(H2N),m-O2N-C6H3Me ---> m-O2N-C6H3Me
Правда, это как из Москвы в Питер через Владивосток - доехать, конечно, можно, но такое использование теории приведет к еёной нелюбви на всю жисть
.I D E A = A u
Хромтрикарбонильные не нитруются точно - окисляются сразу и хром слетает.Serty писал(а):Таких работ штук 15 в БШCherep писал(а):Да он образуется при нитровании толуола, ЕМНИП, только его там мало. "Правила ориентации" ничего не запрещают. Наверняка исследовали содержание м-изомера при нитровании в разных условиях.
Но разумного подхода нет. Насколько я помню, вроде для комплексов с Cr(CO)n правила ориентации обращаются, но вряд ли такие комплексы выдерживают нитрование. Хотя Фридель-Крафтс описан. Да и кто будет это делать для толуола
Может проще бензойную кислоту нитровать с посл. восстановлением?chemist писал(а):М.б. имеется ввиду многостадийный путь:
PhMe ---> p-O2N-C6H4Me ---> p-H2N-C6H4Me ---> p-AcHN-C6H4Me ---> (p-AcHN),m-O2N-C6H3Me ---> p-(H2N),m-O2N-C6H3Me ---> m-O2N-C6H3Me
Правда, это как из Москвы в Питер через Владивосток - доехать, конечно, можно, но такое использование теории приведет к еёной нелюбви на всю жисть
Может проще продукты нитрования толуола разделить?chemist писал(а):М.б. имеется ввиду многостадийный путь:
PhMe ---> p-O2N-C6H4Me ---> p-H2N-C6H4Me ---> p-AcHN-C6H4Me ---> (p-AcHN),m-O2N-C6H3Me ---> p-(H2N),m-O2N-C6H3Me ---> m-O2N-C6H3Me
Правда, это как из Москвы в Питер через Владивосток - доехать,
Из студенческих воспоминаний: нитрование толуола и последующее разделение смеси - промышленный метод. Поддерживаю высказавшихся за прямое нитрование.
Из теоретических соображений могу предположить, что нитрование чем-нибудь эдаким, реакционноспособным (тетрафторборат нитрония, например) приведёт к повышению доли мета-изомера. Вследствие снижения селективности.
Из теоретических соображений могу предположить, что нитрование чем-нибудь эдаким, реакционноспособным (тетрафторборат нитрония, например) приведёт к повышению доли мета-изомера. Вследствие снижения селективности.
Синтетический лев
прямым нитрованием можно получить вплоть до 8%, но это не наш метод. мне как-то попалась статья японская на эту тему - они там даже механизм исследовали, нитровали смесью NO-NO2-O2. А вообще если бы передо мной встала задача получить, то можно глянуть ссылку в любом каталоге, реактив-то продажный, и не самый дорогой
Ну да, если устроить радикальное нитрование, то доля мета-изомера будет заметно больше.
Вообще изомеры вроде как можно разделить фракционной вакуумной перегонкой с длинным дефлегматором.
to Cherep
Статья после появления довольно живо обсуждалась. Но вроде как, ошибки были найдены.
Вообще принципы активность-селективность, линейности свободной энергии - на чем нибудь основаны? А то кажется, что нет. Но во многих случаях замечательно выполняются
Вообще изомеры вроде как можно разделить фракционной вакуумной перегонкой с длинным дефлегматором.
to Cherep
Статья после появления довольно живо обсуждалась. Но вроде как, ошибки были найдены.
Вообще принципы активность-селективность, линейности свободной энергии - на чем нибудь основаны? А то кажется, что нет. Но во многих случаях замечательно выполняются
А я вот паровоз поднимал... Но не поднял.
Вроде до печати дело не дошло. Но у у нас в институте живо обсуждалось. Даже вроде письмо автору писали. Не знаю чем закончилось. Хотели писать ответ в печать, но у профессуры с английским туго.Cherep писал(а):Обсуждалось на каком уровне? В печати было?Lexx писал(а):Статья после появления довольно живо обсуждалась. Но вроде как, ошибки были найдены.
Статью гляну, может что и поконкретнее вспомню.
А я вот паровоз поднимал... Но не поднял.
Я делил когда учился еще. Нужны были о- и п- изомеры. Дали 40 литров нитромассы с первой фазы получения ТНТ. Помыли потом с паром перегнали от греха, п- вымораживали, а остаток делили ректификациейМожет проще продукты нитрования толуола разделить?
обожаю большие объемы, только с тех пор ненавижу напитки типа Амаретто Но если такого производства нет поблизости гдеж ее взять 
Так о- и п- изомер делятся довольно легко. Действительно, п- изомер можно выморозить, хотя его все ранвно потом надо перегонять, о-изомер перегоняется, хотя иногда рекомендуют его обработать сульфидом (вроде), который селективно восстанавливает п-изомер. Но вот как выделить 6-8% м-изомера?
Еще у нас одно время были споры, считать ли выделение вещества из смеси с содержанием оного 1-10%, способом его получения. Это касалось задачек на синтез какого либо вещества.
На эту тему запомнилась шутка нашего препода. Один студент, решая такую задачку, подписал: "Выход не велик, зато получил", на что препод подписал при проверке: "Не велик выход - не велики баллы"
Еще у нас одно время были споры, считать ли выделение вещества из смеси с содержанием оного 1-10%, способом его получения. Это касалось задачек на синтез какого либо вещества.
На эту тему запомнилась шутка нашего препода. Один студент, решая такую задачку, подписал: "Выход не велик, зато получил", на что препод подписал при проверке: "Не велик выход - не велики баллы"
А я вот паровоз поднимал... Но не поднял.
Так, ёлки зелёные, особенность промышленности такова, что (может быть) выгодно искать пути, как впарить кому-нибудь любой побочник. Сжечь, конечно, проще.
Нам препод на ОХТ такие очевидные приколы расказывал, типа вводят бензол в реакцию (помоему был один из вариантов промышленного получения стирола). Какойто самый хреновый бензол, технический. Особенность процесса в том, что часть бензол выделяют на ректификационной колонне. Можно, конечно вернуть обратно. Но! Это уже не технический бензол, а более высокого качества! Выгоднее было, якобы, продать.
Нам препод на ОХТ такие очевидные приколы расказывал, типа вводят бензол в реакцию (помоему был один из вариантов промышленного получения стирола). Какойто самый хреновый бензол, технический. Особенность процесса в том, что часть бензол выделяют на ректификационной колонне. Можно, конечно вернуть обратно. Но! Это уже не технический бензол, а более высокого качества! Выгоднее было, якобы, продать.
Мне шеф всегда говорил. Планировать схему в технологию надо так что бы любой или практически любой полупродукт мог бы являться товарным продуктом. А один исходник лучше использовать сразу в нескольких синтезах. (не кидайте камни! иногда это просто невозможно)Cherep писал(а):Так, ёлки зелёные, особенность промышленности такова, что (может быть) выгодно искать пути, как впарить кому-нибудь любой побочник. Сжечь, конечно, проще.
Нам препод на ОХТ такие очевидные приколы расказывал, типа вводят бензол в реакцию (помоему был один из вариантов промышленного получения стирола). Какойто самый хреновый бензол, технический. Особенность процесса в том, что часть бензол выделяют на ректификационной колонне. Можно, конечно вернуть обратно. Но! Это уже не технический бензол, а более высокого качества! Выгоднее было, якобы, продать.
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 58 гостей