защита аминогруппы

Nick · Сообщение **Nick** » Пн мар 17, 2008 2:31 pm

Уважаемые химики! Сейчас я занимаюсь вопросом получения азокрасителей. Прочитал, что амины, используемые в качестве азосоставляющей, предварительно обрабатывают гидросульфитом натрия и формальдегидом дабы защитить аминогруппу. У меня затруднения с написанием получаемого вещества-возможно происходит замещение атома водорода в NH2-группе на -COSO3H ?

Сообщение **Cherep** » Пн мар 17, 2008 3:00 pm

ПМСМ,
RNH-CH2-SO2ONa

Токма я о такой защите первый раз слышу.

Nick · Сообщение **Nick** » Пн мар 17, 2008 6:34 pm

Cherep писал(а):ПМСМ,
RNH-CH2-SO2ONa

Спасибо, что указали правильную формулу защитной группы! Информацию о такой защите взял из "Теоретическое введение в органический синтез"Н.В.Васильева-М.:Просвещение,1976\

chemist · Сообщение **chemist** » Пн мар 17, 2008 7:02 pm

Nick писал(а):
Cherep писал(а):ПМСМ,
RNH-CH2-SO2ONa
Спасибо, что указали правильную формулу защитной группы! Информацию о такой защите взял из "Теоретическое введение в органический синтез"Н.В.Васильева-М.:Просвещение,1976\

А разве по NH не будет идти диазотирование при такой защите?
М.б. формула такая: RN(CH2SO3Na)2 ?
Сколько моль формалина и сульфита там берут на 1 моль амина?

Aleks · Сообщение **Aleks** » Пн мар 17, 2008 11:29 pm

chemist писал(а): А разве по NH не будет идти диазотирование при такой защите?

Вообще-то не диазотирование, а нитрозирование по вторичной аминогруппе пойдёт...

chemist · Сообщение **chemist** » Пн мар 17, 2008 11:57 pm

Aleks писал(а):
chemist писал(а): А разве по NH не будет идти диазотирование при такой защите?
Вообще-то не диазотирование, а нитрозирование по вторичной аминогруппе пойдёт...

Да, тормознул

. А мож азосочетание ? Формулу бы этого красителя посмотреть

.

Серёжка · Сообщение **Серёжка** » Вт мар 18, 2008 11:13 am

Nick писал(а):Уважаемые химики! Сейчас я занимаюсь вопросом получения азокрасителей. Прочитал, что амины, используемые в качестве азосоставляющей, предварительно обрабатывают гидросульфитом натрия и формальдегидом дабы защитить аминогруппу. У меня затруднения с написанием получаемого вещества-возможно происходит замещение атома водорода в NH2-группе на -COSO3H ?

кстати можно использовать ангидриды кислот для защиты.(ну или хлорангидриды) происходит ациллирование амина.
С6Н5NH2 + CH3COCl = С6Н5NH-CO-CH3 + HCl

Сообщение **Бухалыч** » Вт мар 18, 2008 11:50 am

Aleks писал(а):
chemist писал(а): А разве по NH не будет идти диазотирование при такой защите?
Вообще-то не диазотирование, а нитрозирование по вторичной аминогруппе пойдёт...

Какое еще нитрозирование? Чем?

Formalinum · Сообщение **Formalinum** » Вт мар 18, 2008 1:45 pm

Cherep писал(а):ПМСМ,
RNH-CH2-SO2ONa

Токма я о такой защите первый раз слышу.

Было, было такое

Видел как-то лично

Nick · Сообщение **Nick** » Вт мар 18, 2008 6:30 pm

[[/quote]
А разве по NH не будет идти диазотирование при такой защите?
М.б. формула такая: RN(CH2SO3Na)2 ?
Сколько моль формалина и сульфита там берут на 1 моль амина?[/quote]

Да, точно, скорее всего, формула такая, а количества веществ не указано, но тогда, наверное, по 2 моля формальдегида и гидросульфита на 1 моль амина

Форум химиков

защита аминогруппы

защита аминогруппы

Re: защита аминогруппы

Кто сейчас на конференции