Кольбе-Шмитт?

Сообщение **Бухалыч** » Пт мар 21, 2008 11:12 am

Господа, как считаете, мог ли фенол сделать Кольбе-Шмитта с технической щелочью (порядком насосавшейся СО2)?
(вообще в принципе)
Мож кто сталкивался?

PAY · Сообщение **PAY** » Пт мар 21, 2008 12:58 pm

имхо вряд ли, так как давление нужно СO2
Если бы все так просто было, то этот метод уже бы на вооружение взяли давно

Сообщение **Бухалыч** » Пт мар 21, 2008 1:07 pm

Да не, я не имею ввиду количественные выходы и препаративный метод.
Просто есть одна интересная реакция, механизм которой неизвестен и, по всей видимости, страшен. Вот я и перебираю все варианты. Т.е. мне бы хотелось узнать, не мог ли там образоваться десяток-другой молекул соотв. гидроксибензоата.

Сообщение **Serty** » Пт мар 21, 2008 1:11 pm

А поделится интересной реакцией

PAY · Сообщение **PAY** » Пт мар 21, 2008 1:23 pm

Serty писал(а):А поделится интересной реакцией

Действительно. Было бы интересно подумать над этим механизмом.

Сообщение **Бухалыч** » Пт мар 21, 2008 1:26 pm

Звиняйте, коммерческая тайна

Боюсь, начальство не оценит мою общительность на эту тему

Vittorio · Сообщение **Vittorio** » Пт мар 21, 2008 7:46 pm

ну а фенол какой - незамещенный или типа флороглюцин? если есть сильные доноры, то карбоксилируется легко при кипячении с содой..

Сообщение **Бухалыч** » Пт мар 21, 2008 7:58 pm

Фенол не ахти конесчно - 2,6-диалкил.
Но мне много К.-Ш. и не надо - как вариант там м.б. катализ продуктами карбоксилирования (собственно, не ими самими, а соотв. бензофеноном из карбоксилата).

Blucher · Сообщение **Blucher** » Сб мар 22, 2008 12:16 pm

Ну есть примеры КШ в мягких условиях на активированных фенолах:

Но неужто ваши дитретбутилфенолы настолько активированы?

Сообщение **Бухалыч** » Сб мар 22, 2008 1:37 pm

Blucher писал(а):Ну есть примеры КШ в мягких условиях на активированных фенолах:

Но неужто ваши дитретбутилфенолы настолько активированы?

Конечно не сильно и активированы.
Но по сравнению с той реакцией КШ выглядит куда менее фантастично.
Да и температурный режим там весьма суровый (>120°С).

Сообщение **Cherep** » Сб мар 22, 2008 3:00 pm

А чем больше в феноле гидрокси-групп, тем легче он в К-Ш вступает.

Aleks · Сообщение **Aleks** » Сб мар 22, 2008 8:04 pm

Бухалыч писал(а):Господа, как считаете, мог ли фенол сделать Кольбе-Шмитта с технической щелочью (порядком насосавшейся СО2)?
(вообще в принципе)
Мож кто сталкивался?

Думается, для этого нужна скорее техническая сода, порядком разбодяженная щёлочью..

Сообщение **Cherep** » Сб мар 22, 2008 9:38 pm

А вот, ПМСМ, CO2 какой ни есть, а электрофил.
В карбонат... с двумя "минусами", да чтоб к нему чтото нуклеофильное присоединялось... чтото наверное высокоэнергетическое получится при таком присоединениию

Мне кажется маловероятной реакция фенолов с карбонатом.

Сообщение **Бухалыч** » Сб мар 22, 2008 10:23 pm

Cherep писал(а):А вот, ПМСМ, CO2 какой ни есть, а электрофил.
В карбонат... с двумя "минусами", да чтоб к нему чтото нуклеофильное присоединялось... чтото наверное высокоэнергетическое получится при таком присоединениию

Это, конечно, бесспорно.
С другой стороны, растворитель протонный, температура приличная, м.б. боги смилостивятся и там будут существовать пара молекул углекислого газа?

Сообщение **Cherep** » Сб мар 22, 2008 10:40 pm

Ну и что, что протонный. рН щёлочная

Сообщение **Бухалыч** » Сб мар 22, 2008 10:59 pm

Cherep писал(а):Ну и что, что протонный. рН щёлочная

Дело в том, что её в растворе оч. мало, так и болтается себе по реактору в твердом виде (подозреваю, что основная ее функция - водопоглотительная)

Vittorio · Сообщение **Vittorio** » Пн мар 24, 2008 11:14 pm

может, немного не в тему- в аттаче свежая статья, посвященная разбору реакции бета-нафтилата натрия с СО2

Форум химиков

Кольбе-Шмитт?

Кольбе-Шмитт?

Re: Кольбе-Шмитт?

Кто сейчас на конференции