Здравствуйте!
Подскажите, ежели кто знает, методу или ссылку на методу по которой из мочевины и избытка первичного (алифатического) амина можно получить симметричную диалкилмочевину (или, если такое возможно, и несимметричную мочевину)
Интересуют методики вот собственно чего:
H2N-C(O)-NH2 + 2 H2N-Alk = Alk-NH-C(O)-NH-Alk + 2 NH3
H2N-C(O)-NH2 + H2N-Alk = Alk-NH-C(O)-NH2 + NH3
Заранее спасибо.
Симметричные и несимметричные мочевины
Симметричные и несимметричные мочевины
Бей красных пока не побелеют, бей белых пока не покраснеют. [Н.И. Махно]
Патриотизм - это последнее пристанище негодяев.
Человек и кошка порошок тот примут и печаль отступит и тоска пройдет...
Тому, кто тверд во грехе, раскаяние не нужно.
Патриотизм - это последнее пристанище негодяев.
Человек и кошка порошок тот примут и печаль отступит и тоска пройдет...
Тому, кто тверд во грехе, раскаяние не нужно.
Код: Выделить всё
Штамбург В.Г., Шишкин О.В., Зубатюк Р.И., Мазепа А.В., Кравченко С.В., Олефир Д.А., Костяновский Р.Г. Аномерные мочевины. XXI Українська конф. з органічної хімії: Тези доп. - Чернігів, 2007. - С. 378. Re: Симметричные и несимметричные мочевины
А почему с мочевиной хотите реакцию делать? Если не с фосгеном, то может подходящий уретан взять?himik писал(а):Здравствуйте!
Подскажите, ежели кто знает, методу или ссылку на методу по которой из мочевины и избытка первичного (алифатического) амина можно получить симметричную диалкилмочевину (или, если такое возможно, и несимметричную мочевину)
Интересуют методики вот собственно чего:
H2N-C(O)-NH2 + 2 H2N-Alk = Alk-NH-C(O)-NH-Alk + 2 NH3
H2N-C(O)-NH2 + H2N-Alk = Alk-NH-C(O)-NH2 + NH3
Заранее спасибо.
Посмотрите Губен "Методы органической химии т.4-1 стр. 640, там описан метод получения симметричной дифенилмочевины из мочевины и анилина гидрохлорида. Аналогично из водного раствора мочевины и СН3NH2*HCl при кипячении образуется симметричная диметилмочевина.Подскажите, ежели кто знает, методу или ссылку на методу по которой из мочевины и избытка первичного (алифатического) амина можно получить симметричную диалкилмочевину (или, если такое возможно, и несимметричную мочевину)
А если избыток мочевины, то и монометил, правда грязно. Когда-то делал, для получения нитрозометилмочевины, как предшественника CH2N2...Serg608 писал(а):... Аналогично из водного раствора мочевины и СН3NH2*HCl при кипячении образуется симметричная диметилмочевина.
А для несимм. мочевин очень хорош реагент - PhOCOCl - первая стадия ацилирование, а потом амином при 80 вытесняется фенол.
-
strange_mix
- Сообщения: 3
- Зарегистрирован: Вт мар 25, 2008 2:17 pm
Можно из нитромочевины
Сабж варится дегидратацией нитрата мочевины, а потом кипятится с амином в чем-нибудь подходящем, по-моему можно даже в спирте. Получается только несимметричная мочевина, правда еще какая-то дрянь.
Ссылки в основном старые, типа
Yale; J. Am. Chem. Soc.; 79; 4762 (1957)
Печенкин; Хим. фарм. журнал; 6; 7; 29-31 (1972)
Да, кстати, там по теории вроде как отваливается нитрамид и образуется циановая кислота, которая и реагирует дальше, поэтому симметричные не получаются
H2N-C(O)-NH(NO2) ---> HNCO + H2N-NO2
Ссылки в основном старые, типа
Yale; J. Am. Chem. Soc.; 79; 4762 (1957)
Печенкин; Хим. фарм. журнал; 6; 7; 29-31 (1972)
Да, кстати, там по теории вроде как отваливается нитрамид и образуется циановая кислота, которая и реагирует дальше, поэтому симметричные не получаются
H2N-C(O)-NH(NO2) ---> HNCO + H2N-NO2
Re: Можно из нитромочевины
А нет ли методик из цианата калия и гидрохлоридов аминов?strange_mix писал(а):Сабж варится дегидратацией нитрата мочевины, а потом кипятится с амином в чем-нибудь подходящем, по-моему можно даже в спирте. Получается только несимметричная мочевина, правда еще какая-то дрянь.
Ссылки в основном старые, типа
Yale; J. Am. Chem. Soc.; 79; 4762 (1957)
Печенкин; Хим. фарм. журнал; 6; 7; 29-31 (1972)
Да, кстати, там по теории вроде как отваливается нитрамид и образуется циановая кислота, которая и реагирует дальше, поэтому симметричные не получаются
H2N-C(O)-NH(NO2) ---> HNCO + H2N-NO2
-
strange_mix
- Сообщения: 3
- Зарегистрирован: Вт мар 25, 2008 2:17 pm
В предыдущем посте не хватает ключевого слова - НИТРОМОЧЕВИНА.
Методик нет, есть ссылки:
Kienzle, Helv. Chim. Acta, 69, 1671 (1986);
Durant, J. Med. Chem., 9, 247 (1966);
Funcke, Arzneim. Forsch., 20, 1896 (1970);
Golging, Tetrahedron, 53, 11, 4063 (1997);
Eckardt, Pharmazie, 30, 633 (1975);
Магидсон, Хим.-фарм. журнал, 8, 9 (1967).
Но я их не проверял.
Методик нет, есть ссылки:
Kienzle, Helv. Chim. Acta, 69, 1671 (1986);
Durant, J. Med. Chem., 9, 247 (1966);
Funcke, Arzneim. Forsch., 20, 1896 (1970);
Golging, Tetrahedron, 53, 11, 4063 (1997);
Eckardt, Pharmazie, 30, 633 (1975);
Магидсон, Хим.-фарм. журнал, 8, 9 (1967).
Но я их не проверял.
порекомендовал бы Олефира и ШтамбургаVsevolod писал(а):С этими товарищами не общались?Код: Выделить всё
Штамбург В.Г., Шишкин О.В., Зубатюк Р.И., Мазепа А.В., Кравченко С.В., Олефир Д.А., Костяновский Р.Г. Аномерные мочевины. XXI Українська конф. з органічної хімії: Тези доп. - Чернігів, 2007. - С. 378.
Как-то синтезировали из мочевины, амина и небольшой добавки воды для гомогенности. Сим- несим- получаются в зависимости от соотношения реагентов. Соотношение мочевина:вода что-то около 80:20. Может, если амин жидкий, воды вообще не нужно? Сим- от несим- отделяли из-за сильной разности в свойствах. Идет, конечно гидролиз, и карбонат аммония забивает холодильник.
рекомендую провести поиск на
http://www.pubs.acs.org
там по n-butyl AND isocyanate аЖ
549 хитов 
Чё-нить та найдете
http://www.pubs.acs.org
там по n-butyl AND isocyanate аЖ
549 хитов Чё-нить та найдете
Some scientists claim that hydrogen, because it is so plentiful, is the basic building block of the universe. I dispute that. I say that stupidity is far more abundant than hydrogen, and THAT is the basic building block of the universe.
-- Frank Zappa
-- Frank Zappa
Re: Симметричные и несимметричные мочевины
...по мочевинам посмотрите файл
Advanced Article Search Results (ACS Publications).htm
Думаю, че-нить полезное найдете и тогда выкладывайте запрос будем достававть КОЛЛЕКТИВНО 
Advanced Article Search Results (ACS Publications).htm
Думаю, че-нить полезное найдете и тогда выкладывайте запрос будем достававть КОЛЛЕКТИВНО
Some scientists claim that hydrogen, because it is so plentiful, is the basic building block of the universe. I dispute that. I say that stupidity is far more abundant than hydrogen, and THAT is the basic building block of the universe.
-- Frank Zappa
-- Frank Zappa
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 14 гостей