Наилучший способ соединения Фурана и фенил галида

[yslava1978]

Друзья добрый день!
У меня вопрос- какой наилучший способ соединения
Фурана и фенил галида (Судзуки, Гек)?
Спасибо.

[Warfarin]

Сузуки и "Гек" - это немножко разные "соединения" будут, Вы уточните, кокого сорта "соединение" требуется...
А то может и Соногашира подойдет

[Cherep]

А интересно, фуран напрямую арилгалогенидами в присутсвии палладия арилируется, как, например, тиазол?
Может автор это имеет ввиду.
Тогда это а-ля Хек.

[yslava1978]

Сузуки и "Гек" - это немножко разные "соединения" будут, Вы уточните, кокого сорта "соединение" требуется...
А то может и Соногашира подойдет

Furan + X-phenyl -----> Furan-phenyl.

[eukar]

Сузуки и "Гек" - это немножко разные "соединения" будут, Вы уточните, кокого сорта "соединение" требуется...
А то может и Соногашира подойдет

Furan + X-phenyl -----> Furan-phenyl.

Даже я (не синтетик) вижу по крайней мере две возможности (изомеры 2-, 3-). Уточните!

[Cherep]

Ну зОчем вИ тр'авите?
Фуран ворбщето электрофилы обычно в положение 2 присоединяет. Гы, боянЪ, правда, да.
Если там будет ArPdX, то возможно как раз во-второе и полезет, если механистически там чтото навроде электрофильного присоединения будет...

Но литературных прецедентов я не знаю и это не значит что их нет.

[yslava1978]

Сузуки и "Гек" - это немножко разные "соединения" будут, Вы уточните, кокого сорта "соединение" требуется...
А то может и Соногашира подойдет

Furan + X-phenyl -----> Furan-phenyl.

Даже я (не синтетик) вижу по крайней мере две возможности (изомеры 2-, 3-). Уточните!

изомер 2-

[Serty]

Я что-то Хека на фуране не нашел, все варианты которые мне попались были через получение 2-Li или 2-ZnCl(через тот же Li) производное. Заодно попались более старинные варианты через ArN2+ соли - может этот вариант вам будет проще? Если действительно фенил и фуран, а не их навороченные аналоги.
Самый извращенный вариант получения 2-фенилфурана который я нашел - это из фурана и фенилброновой кислоты под действием Mn(OAc)3*2H2O

[Warfarin]

Furan + X-phenyl -----> Furan-phenyl

Не совсем то, а скорее наоборот
Ну коли попалось, может и пригодится:

13-12 Coupling of Aryl Compounds With Arylboronic acid Derivatives
<...>
Some aromatic compounds are so reactive that a catalyst may not be required. Using tetrabutylammonium bromide, phenylboronic acid was coupled to 2-bromofuran without a catalyst. [Bussolari, J.C.; Rehborn, D.C. Org. Lett. 1999, 1, 965]