алкоголиз

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
KURSER
Сообщения: 4
Зарегистрирован: Ср апр 16, 2008 1:15 pm

алкоголиз

Сообщение KURSER » Ср апр 16, 2008 1:27 pm

Уважаемые форумчане! Поделитесь, пожалуйста, знаниями с дилетантом.

Вопрос1: Возможно ли в мягких условиях (комнатная температура или чуть больше) провести реакцию 4-винилбензилхлорида с моновиниловым эфиром 1,4-бутандиола?

Вопрос2: Если возможно, то какой реагент лучше всего использовать для связывания выделяющегося хлористого водорода?
Буду очень благодарен за помощь.

P.S. Мягкие условия необходимы для того, чтобы не протекала реакция полимеризации. Полученный продукт (в перспективе) будет использоваться как мономер.

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Ср апр 16, 2008 2:04 pm

Гидрид натрия, диметилформамид.
Carpe diem

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Сообщение Serty » Ср апр 16, 2008 4:49 pm

pH<7 писал(а):Гидрид натрия, диметилформамид.
Можно и в DMSO, и их смесях с THF. Пробовали алкилировать спирты с tBuOK(Na) - тоже можно, но примесь tBuO-эфиров в том или ином количестве образуется всегда.

StYV
Сообщения: 3080
Зарегистрирован: Пн окт 24, 2005 11:43 pm

Сообщение StYV » Ср апр 16, 2008 6:04 pm

Лучше по-моему ТГФ вместо ДМФ. Его можно упарить, а ДМФ выливать в воду. В моих случаях выходы практически не отличались, а работать проще.
С уважением StYV.

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Сообщение Serty » Ср апр 16, 2008 6:50 pm

StYV писал(а):Лучше по-моему ТГФ вместо ДМФ. Его можно упарить, а ДМФ выливать в воду. В моих случаях выходы практически не отличались, а работать проще.
С уважением StYV.
Нужно пробовать, это зависит от субстрата. У нас были случаи когда в чистом THF шло плохо. Интересно, но в смеси THF-DMF(9:1) шло уже так же как и в чистом DMF.

KURSER
Сообщения: 4
Зарегистрирован: Ср апр 16, 2008 1:15 pm

Сообщение KURSER » Ср апр 16, 2008 7:51 pm

Serty писал(а):
StYV писал(а):Лучше по-моему ТГФ вместо ДМФ. Его можно упарить, а ДМФ выливать в воду. В моих случаях выходы практически не отличались, а работать проще.
С уважением StYV.
Нужно пробовать, это зависит от субстрата. У нас были случаи когда в чистом THF шло плохо. Интересно, но в смеси THF-DMF(9:1) шло уже так же как и в чистом DMF.
Простите, что вмешиваюсь. Но как на счет первого вопроса. Можно ли при комнате провести, какие выходы можно ожидать и за какое время?

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Чт апр 17, 2008 6:49 am

Можно хоть ниже комнатной, ждать хороших выходов, время реакции - часы.
Carpe diem

KURSER
Сообщения: 4
Зарегистрирован: Ср апр 16, 2008 1:15 pm

Сообщение KURSER » Чт апр 17, 2008 7:54 am

pH<7 писал(а):Можно хоть ниже комнатной, ждать хороших выходов, время реакции - часы.
Спасибо большое.
Хочу уточнить. Гидрид натрия необходим для связывания HCl?

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Сообщение Serty » Чт апр 17, 2008 10:06 am

KURSER писал(а):...Хочу уточнить. Гидрид натрия необходим для связывания HCl?
Скорее для перевода спирта в алкоголят, а связывание HCl уже вторично :wink:.
В принципе можно делать алкоголят и Na, если не не будет востанавливаться.

KURSER
Сообщения: 4
Зарегистрирован: Ср апр 16, 2008 1:15 pm

Сообщение KURSER » Чт апр 17, 2008 3:09 pm

Serty писал(а):
KURSER писал(а):...Хочу уточнить. Гидрид натрия необходим для связывания HCl?
Скорее для перевода спирта в алкоголят, а связывание HCl уже вторично :wink:.
В принципе можно делать алкоголят и Na, если не не будет востанавливаться.
Благодарю

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 78 гостей