протонирование амина без снятия защиты

[eukar]

Коллеги, короткий вопрос.

Какой реагент можно использовать для протонирования первичного амина, чтобы не слетела с другого амина защитная группа -NHC(O)0CMe₃?

Вопрос бумажный, для цепочки превращений.

[Константин_Б]

Хлорид аммония, если вопрос бумажный...

[eukar]

Спасибо.

Если у кого есть гругие мнения, высказывайтесь!

[Константин_Б]

Ещё наверное гидроксиламина гидрохлорид. Он покислее, но ВОС его стерпит.

[S324]

смотря какая рКв второй аминогруппы.
может и СО2

[Cherep]

А что, Boc уже уксусной кислоты боится?

[eukar]

А что, Boc уже уксусной кислоты боится?

Очевидно ли школьникам, что уксусной не боится, а трифторуксусной снимается?

[FOX-7]

А что, Boc уже уксусной кислоты боится?

Нет не боится, но если первичный амин шибко основный, то он будет ацилироваться уксусной кислотой ( )


А там типа борная кислота или ее эфиры?

[eukar]

А там типа борная кислота или ее эфиры?

Не хочется усложнять слишком сильно. Если хлорид аммония таки годидзе, он меня вполне устроит...

[Serty]

Если оба амина сильноосновные, то AcOH, лимонная без проблем. А при охлаждении и расчитанным количеством можно и HCl использовать - не раз делали. А вот можно ли сделать соль с NH4Cl я не уверен - это сильно зависит от растворимости NH4Cl и гидрохлорида амина. Может всеже дать школьникам уксусную? Заодно и о кислотности подумают

[Константин_Б]

А вот можно ли сделать соль с NH4Cl я не уверен - это сильно зависит от растворимости и гидрохлорида амина. Может всеже дать школьникам уксусную? Заодно и о кислотности подумают

Это же бумажная химия и NH₄Cl - это самое то в плане подумать над кислотностью/основностью аминов.

[Serty]

Это же бумажная химия и NH₄Cl - это самое то в плане подумать над кислотностью/основностью аминов.

Да это я понимаю, но уж больно трудно потом отучать их от бумажного подхода

[Алексей Хрущёв]

А я всегда в таких реакциях KHSO4 применял...

[pH<7]

А практически могли бы подойти оксалат и цитрат.

Ну, очевидна ли школьникам разница между сильной и слабой кислотой?

[Abwer]

Тут куча кЭхЭноВ думает над вопрсом.... бедные школьнеГи

[Cherep]

Блин, а всего делов то посмотреть в скафандере соль бокированного лизина (ну или его метилового эфира).

[FOX-7]

Блин, а всего делов то посмотреть в скафандере соль бокированного лизина (ну или его метилового эфира).

Да, это у кого он на столе в лапетопе. А кому надо в библиотеку шлепать, то все дела будут заключаться в рытье СА.

"Инесно", а трогает ли кто-нить сейчас СА то?
Догадываюсь, что только те, кто ищет ссылки на свои работы

[eukar]

Тут куча кЭхЭноВ думает над вопрсом.... бедные школьнеГи

Так вопрос-то разрешен был первым же постом... Или я чего-то не понимаю?

[Константин_Б]

Да в принципе любой из выше изложенных вариантов подходит, хотя для школьнеГов я бы так же отдельно отметил вариант с KHSO₄ - тоже красиава

[FOX-7]

Да в принципе любой из выше изложенных вариантов подходит, хотя для школьнеГов я бы так же отдельно отметил вариант с KHSO₄ - тоже красиава

Если по жизни, то сдается мне, что не любой. У меня есть подозрение, что все же легкость ухода Бок-группы будет определяться природой аминной группы и в особенности ее основностью.