Формилирование триптофана

[Roderich]

Уважаемые коллеги!
При формилировании индольного азота в триптофане (HCOOH + HCl(г)) образуется продукт синего цвета. Посоветуйте, пожалуйста, как избавиться от окраски (если это возможно). Какова причина её возникновения? Это комплекс с переносом заряда или комплекс с окисленным продуктом (или примесь какого то другого соединения). В статьях по этому поводу ясности нет. Там даже не указывают на образование окрашеного вещества.
По-моему, HCl.H-Trp(For)-OH не должен иметь такую окраску.

С уважением,
Roderich.

[rombach]

Судя по тому, что выход в этой реакции близкий к количественному, окрашенного продукта должно образоваться совсем немного. Формилированный триптофан должен быть бесцветный. Если он (гидрохлорид) кристаллизуется из воды, впрочем все равно, из чего, должна помочь добавка угля. Окрашенные примеси на уголь садятся, как правило, хорошо. Окраска, может быть, связана с примесью формальдегида в муравьиной кислоте?

[chemist]

Об чем разговор-то бояре? Естьм ли на что сослаться, такмо статьи в которых "ясности нету"? Вот насыпал немного триптофану в пробирку, прилил HCl!, нагрел - а оно и потемнело, как обычно бывает, и что? .

[Cezar]

Думаю, что окращены либо продукты окисления по 2-положению индола, либо димеры по тому же положению - это структуры близкие к индиговым красителям, они почти всегда окрашены. Советуют вам правильно, растворить и поболтать с углем или крупным силикагелем, до обесцвечивания раствора.

[Константин_Б]

... либо димеры по тому же положению - это структуры близкие к индиговым красителям, они почти всегда окрашены. Советуют вам правильно, растворить и поболтать с углем ...

+100!

[Cherep]

*мрачно*
Угу. А в другой теме предлагали в пептид с триптофаном трифторметансульфокислоту лить (в виде раствора, я надеюсь).

З. Ы. См подпись.

З. З. Ы. примеси той окрашеной может быть мало, меньще мольного процента.

[Argentinchik]

Есть еще одна гипотеза:
Некоторое время тому назад я немного занимался (по долгу службы) синтезом дипептида, одним из звеньев которого был триптофан. Сталкивался с проблемой образования интенсивно окрашенных комплексов (окраски от телесной до зеленой и фиолетовой) с металлами - компонентами стали - никелем, кобальтом и пр. Кислые среды только усугубляют этот процесс.
Выход был найден в применении исключительно титановых мешалок (специально изготовленных по этому случаю), шпателей и пр. Все встало на свои места и продукт стал получаться таким, каким и должен.

[Константин_Б]

... примеси той окрашеной может быть мало, меньще мольного процента.

Угу. Один мой знакомый у доктора Н занимался синтезом ряда триптаминов. После очередного синтеза высказал: "Получил масёлЪ. На вид, так просто бакинская нефть, но более чистого ПМР я не видел".

[Cherep]

Сталкивался с проблемой образования интенсивно окрашенных комплексов (окраски от телесной до зеленой и фиолетовой) с металлами - компонентами стали <...>
Выход был найден в применении исключительно титановых мешалок (специально изготовленных по этому случаю), шпателей и пр. Все встало на свои места и продукт стал получаться таким, каким и должен.

[Argentinchik]

Ну а что? Да, на первый взгляд удивительно, даже, кажется, невероятно. Но это действительно имело место в моей с коллегами практике.
С другой стороны - ничего особенного.

[i_van_69]

Однозначно димер по второму положению и дает окраску. Индиго тоже синего цвета.